가스·화학 · 용어

부제탄소식품안전기사·9급 국가직 공업화학 출제 용어

같은 말: asymmetric carbon, chiral carbon, 부정위탄소, 부제탄소원자, 비대칭탄소, 키랄 탄소

부제탄소는 서로 다른 원자단 네 개가 결합한 탄소 원자로, 비대칭탄소·키랄 탄소라고도 한다.

분자에 부제탄소가 있으면 거울상 관계의 광학이성질체(D형·L형)가 생기므로, 당이나 아미노산의 입체이성질체 수를 셀 때 기준이 된다.

시험 포인트

시험에서는 부제탄소 n개일 때 입체이성질체 수 2의 n제곱 계산이 자주 나온다.

시험에 나오는 핵심근거 문항·조문 표시

정의
서로 다른 원자(단) 네 개가 결합한 탄소. 중심 탄소에 메틸기가 두 개 붙은 것처럼 같은 치환기가 겹치면 부제탄소가 아니다.
기출 1건
입체이성질체 수
부제탄소 n개이면 2의 n제곱 개. 부제탄소 3개면 8개, 포도당(4개)은 16개.
기출 3건
포도당 사슬 구조의 부제탄소는 C2~C5의 4개. C1(알데하이드기)·C6(CH2OH)은 서로 다른 원자단 4개가 붙지 않아 제외. 16개는 D형 8개·L형 8개.
기출 1건
에피머
부제탄소를 둘 이상 가진 입체이성질체 중 단 하나의 부제탄소에서만 배치가 다른 짝. D-글루코스의 C2 에피머는 D-만노스, C4 에피머는 D-갈락토스.
기출 3건
부제탄소가 없는 아미노산
글리신(곁사슬이 수소 하나뿐) → 광학이성질체(D형·L형)가 없다. 발린·아이소루신·트레오닌은 부제탄소가 있다.
기출 3건
실기 답안
포도당의 부제탄소 수 4개 → 입체이성질체 2의 4제곱 = 16개.
기출 1건