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25-3포도당 분자에 있는 부제탄소의 수를 근거로, 가능한 입체이성질체… | 2025년 식품안전기사실기(필답형) 3회차 기출문제 상세 페이지

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25-3

포도당 분자에 있는 부제탄소의 수를 근거로, 가능한 입체이성질체가 몇 개인지 구하시오.

해설

16개


[해설]

부제탄소(비대칭탄소)는 서로 다른 원자단 4개가 붙은 탄소를 말한다. 포도당 C6H12O6\mathrm{C_6H_{12}O_6}은 알도헥소스로, 사슬 구조에서 C1은 알데하이드기, C6은 CH2OH\mathrm{-CH_2OH}라서 부제탄소가 아니고 C2·C3·C4·C5의 4개가 부제탄소다.

부제탄소가 nn개이면 입체이성질체 수는 2n2^n개이므로

24=162^4 = \mathbf{16}

이 16개가 D형 8개와 L형 8개로 나뉘며, D-글루코스·D-갈락토스·D-만노스 등이 그중 하나다. 참고로 고리 구조를 이루면 C1이 새로운 부제탄소(아노머 탄소)가 되어 α·β 두 형태가 더 생긴다.

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