21-2D-Glucose의 2번 탄소에 대한 에피머(epimer)가 무… | 2021년 식품안전기사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

(1) D-만노스(D-Mannose)

(2) Fischer 투영식에서 맨 위가 CHO, 맨 아래가 $\mathrm{CH_2OH}$이고, 2번 탄소와 3번 탄소의 OH는 왼쪽, 4번 탄소와 5번 탄소의 OH는 오른쪽에 오는 구조 (D-glucose에서 2번 탄소의 H와 OH 위치만 서로 바뀐 형태)

[해설]

에피머란 부제탄소(비대칭 탄소)를 둘 이상 가진 입체이성질체 가운데 단 하나의 부제탄소에서만 배치가 다른 관계를 말한다. 부제탄소는 서로 다른 원자단 네 개가 붙은 탄소이며, D-알도헥소스는 C2·C3·C4·C5의 네 개를 가진다.

D-glucose를 기준으로 하면

· C2 에피머 = D-mannose

· C4 에피머 = D-galactose

두 당의 Fischer 투영식에서 OH가 놓이는 쪽을 비교하면 다음과 같다.

가장 아래 부제탄소인 C5의 OH가 오른쪽이므로 두 당 모두 D형이다.