[해양경찰 유기공업화학] 26년 2회차 기출문제 정답·해설 페이지

$\mathrm{S_N1}$ 반응의 속도에 영향을 주지 않는 것은 친핵체이다.
속도결정단계는 기질에서 이탈기가 떨어져 탄소 양이온이 생기는 단계이고, 친핵체는 그 뒤의 빠른 단계에서 참여한다. 그래서 속도식은 $v = k[\mathrm{RX}]$로 기질 농도에만 의존한다.
기질: 탄소 양이온이 안정한 구조(3차 등)일수록 반응이 빨라진다.
이탈기: 잘 떨어져 나갈수록 속도결정단계가 빨라진다.
용매: 극성 양성자성 용매일수록 탄소 양이온과 이탈기 음이온을 안정화해 반응이 빨라진다.

끓는점이 가장 높은 것은 에탄올 $\mathrm{CH_3CH_2OH}$이다.
네 물질은 분자량이 비슷한 편이므로 분자간 힘이 끓는점을 좌우한다. 에탄올만 $\mathrm{O-H}$ 결합을 가져 분자 사이에 수소결합을 이룬다.
프로판 $\mathrm{CH_3CH_2CH_3}$: 무극성에 가까워 분산력만 작용하므로 가장 낮은 쪽이다.
디메틸에테르 $\mathrm{CH_3OCH_3}$: 극성은 있으나 산소에 수소가 붙어 있지 않아 분자끼리 수소결합을 하지 못한다.
아세톤 $\mathrm{CH_3COCH_3}$: 쌍극자 힘이 강하고 분자량도 가장 크지만, 수소결합을 하는 에탄올에는 미치지 못한다.

주생성물 A는 나이트로기의 메타 위치에 메틸기가 치환된 m-nitrotoluene이다.
나이트로기는 강한 전자 끄는 기로서 오르토·파라 위치의 전자 밀도를 크게 낮추는 메타 지향기이다. 그래서 친전자체는 상대적으로 덜 비활성화된 메타 위치를 공격한다.
실제로는 고리가 강하게 비활성화되어 프리델-크래프츠 알킬화가 잘 일어나지 않지만, 이 문항은 반응이 진행된다는 전제에서 치환 위치를 묻는다.
메틸기가 나이트로기 바로 옆에 붙은 ㉠은 오르토 치환체로, 메타 지향기의 주생성물이 아니다.
메틸기가 나이트로기 맞은편에 붙은 ㉢은 파라 치환체로, 메타 지향기의 주생성물이 아니다.
㉠과 ㉢을 함께 고르는 조합은 오르토·파라 지향기에서 나타나는 생성물 분포이다.

잘못 짝지어진 것은 아세톤 - 에테르기이다.
아세톤 $\mathrm{CH_3COCH_3}$은 탄소 사이에 카르보닐기가 있는 케톤이며, 에테르기는 산소가 두 탄소 사이에 놓인 $\mathrm{C-O-C}$ 구조이다.
아닐린은 벤젠 고리에 아미노기 $\mathrm{-NH_2}$가 붙은 화합물이다.
에탄올은 히드록시기 $\mathrm{-OH}$를 가진 알코올이다.
아세트산은 카르복시기 $\mathrm{-COOH}$를 가진 카르복실산이다.

가솔린의 성능 척도는 옥탄가이다.
옥탄가는 가솔린의 내폭성(노킹이 일어나기 어려운 정도)을 나타내며, 이소옥탄과 노말헵탄의 혼합물을 기준으로 정한다.
세탄가: 경유(디젤)의 착화성을 나타내는 척도이다.
이소옥탄가: 쓰이지 않는 용어로, 이소옥탄은 옥탄가의 기준 물질일 뿐이다.
헵탄가: 쓰이지 않는 용어로, 노말헵탄 역시 옥탄가의 기준 물질일 뿐이다.

옳지 않은 설명은 ㉠과 ㉡의 수소화 방출 에너지가 같다는 내용이다. ㉠은 1-butene, ㉡은 trans-2-butene, ㉢은 cis-2-butene이다.
세 알켄은 수소화하면 모두 같은 butane이 되므로, 방출 에너지의 차이는 곧 알켄의 안정성 차이이다. 이중 결합의 치환기가 적은 1-butene은 2-butene보다 불안정해 더 많은 에너지를 방출한다.
㉠과 ㉡은 분자식이 $\mathrm{C_4H_8}$로 같고 이중 결합 위치가 달라 구조이성질체라는 설명은 옳다.
㉡과 ㉢은 원자 연결 순서가 같고 메틸기의 공간 배열만 달라 입체이성질체라는 설명은 옳다.
㉢은 두 메틸기가 같은 쪽에 있어 입체 장애로 ㉡보다 불안정하므로, 두 이성질체의 방출 에너지가 같지 않다는 설명은 옳다.

펄프의 밀도와 균일성을 맞추는 공정은 충전이다.
충전은 탈크·점토 같은 광물성 충전제를 넣어 섬유 사이의 공극을 메우는 공정으로, 조직이 치밀하고 고르게 된다.
사이징: 종이에 내수성을 주어 잉크 번짐을 막는 공정이다.
비팅: 섬유를 기계적으로 두드려 섬유 간 결합력을 높이는 공정이다.
초지: 조성된 지료를 망 위에서 얇은 시트로 떠서 종이를 만드는 공정이다.

방향족성 화합물은 benzene이다.
방향족이 되려면 고리 전체가 평면이고 연속으로 컨쥬게이션되어 있으며, π전자 수가 휘켈 규칙 $4n+2$를 만족해야 한다. benzene은 6개의 π전자가 고리 전체에 비편재화되어 이 조건을 모두 충족한다.
사각 고리의 cyclobutadiene은 π전자가 4개로 $4n$에 해당해 반방향족이다.
오각 고리의 cyclopentadiene은 고리에 $\mathrm{sp^3}$ 탄소가 있어 컨쥬게이션이 끊기므로 방향족이 아니다.
팔각 고리의 cyclooctatetraene은 π전자가 8개이고 튜브 모양의 비평면 구조를 이루어 방향족이 아니다.

옳지 않은 것은 성형 후 온도를 올려도 형태를 유지한다는 설명이다.
열가소성 수지는 사슬 사이에 가교가 없어 다시 가열하면 연화되므로 형태를 유지하지 못한다. 가열해도 형태를 유지하는 것은 열경화성 수지의 특징이다.
가열 시 연화되어 외력으로 쉽게 변형되는 것은 열가소성 수지의 기본 성질이다.
폴리염화비닐과 폴리프로필렌은 대표적인 열가소성 수지이다.
빛이나 산소에 오래 노출되면 사슬이 끊어지는 열화가 일어나 물성이 저하되고 연화될 수 있다.

옳지 않은 것은 사슬 모양 구조만을 갖는다는 설명이다.
고분자에는 선형(사슬)뿐 아니라 가지형과 가교된 그물형 구조도 있다.
대부분 강한 공유결합으로 이어진 큰 분자라 화학적으로 안정한 편이다.
분자량이 일정하지 않고 분포를 가지므로 가열하면 서서히 부드러워지고 녹는점이 뚜렷하지 않다.
분자가 매우 커지면서 단위체와는 전혀 다른 물리적·화학적 성질을 나타낸다.

Penicillin V의 카이랄성 중심은 모두 3개이다.
카이랄성 중심은 서로 다른 네 치환기가 결합한 $\mathrm{sp^3}$ 탄소이다. 구조에서는 아마이드 질소가 붙은 베타-락탐 탄소, 황과 질소가 함께 붙은 고리 접합 탄소, 카복실기가 붙은 고리 탄소가 이에 해당한다.
벤젠 고리와 카보닐의 $\mathrm{sp^2}$ 탄소, 수소가 2개인 메틸렌 탄소는 조건을 충족하지 못한다.
1개는 세 탄소 가운데 둘을 놓친 값으로, 세 탄소 모두 서로 다른 네 치환기를 가진다.
2개는 베타-락탐 고리의 두 탄소만 세고 카복실기가 붙은 탄소를 놓친 값이다.
4개는 메틸기 2개가 붙은 고리 탄소까지 센 값으로, 이 탄소는 같은 치환기가 둘이라 카이랄성 중심이 아니다.

크리프 변형에 해당하는 구간은 AB이다.
크리프는 일정한 하중을 유지할 때 시간이 지나면서 변형이 서서히 커지는 현상이다. 그래프에서 0에서 A까지의 수직 상승은 하중을 가하는 순간의 탄성 변형이고, 이후 곡선이 완만하게 올라가는 AB가 크리프 변형이다.
BC는 $t_1$에서 하중을 제거할 때 변형이 순간적으로 줄어드는 탄성 회복 구간이다.
AC는 변형이 증가하는 구간과 급격히 감소하는 구간에 걸쳐 있어 크리프 변형만을 가리키지 않는다.
CD는 하중 제거 후 변형이 시간에 따라 서서히 줄어드는 지연 회복 구간이다.

습성가스에 해당하는 것은 프로판 유전가스이다.
습성가스는 메탄 외에 프로판·부탄처럼 쉽게 액화되는 무거운 탄화수소를 많이 포함한 가스로, 원유와 함께 산출되는 유전가스가 대표적이다.
메탄 유리가스: 원유와 분리되어 산출되며 메탄이 주성분인 건성가스이다.
수성가스: 코크스에 수증기를 작용시켜 만든 일산화탄소와 수소의 혼합 가스로, 천연가스가 아니다.
탄전가스: 석탄층에서 나오며 메탄이 주성분인 건성가스이다.

잘못 짝지어진 것은 네오프렌 - 아크릴로니트릴이다.
네오프렌의 단위체는 클로로프렌이며, 아크릴로니트릴은 폴리아크릴로니트릴(아크릴 섬유)의 단위체이다.
폴리에틸렌은 에틸렌의 첨가중합체이다.
폴리스티렌은 스티렌의 첨가중합체이다.
테플론은 테트라플루오로에틸렌의 첨가중합체이다.

유성 도료의 장점이 아닌 것은 내수성·내용제성·내약품성이 우수하다는 설명이다.
유성 도료는 건성유를 주성분으로 하여 도막이 산화 건조로 형성되는데, 이 도막은 물·용제·약품에 약한 것이 단점이다.
도장 작업이 쉽고 붓 도장에 쓰이는 것은 유성 도료의 장점이다.
휘발 성분이 적어 용제 휘발로 인한 핀홀이 생기지 않는 것도 장점이다.
도장 시 온도·습도의 영향이 적은 것도 장점으로 꼽힌다.

축합 반응으로 만드는 섬유가 아닌 것은 아크릴 섬유이다.
아크릴 섬유는 아크릴로니트릴의 이중결합이 열리며 이어지는 첨가중합으로 만든다.
폴리에스테르 섬유: 디카르복실산과 디올의 축합으로 만든다.
폴리아미드 섬유: 디카르복실산과 디아민의 축합으로 만든다.
폴리우레탄 섬유: 디이소시아네이트와 디올이 단계적으로 결합해 만들며, 축합계 섬유로 함께 분류한다.

옳지 않은 짝은 HLB 3∼7 - 세정작용이다.
HLB가 낮을수록 친유성이, 높을수록 친수성이 강하다. 세정작용은 물에 잘 녹는 친수성 쪽 계면활성제의 용도이며, 친유성이 우세한 3∼7 구간은 물속 기름이 아니라 기름 속 물을 분산시키는 유화(W/O)에 쓰인다.
1∼4 구간: 친유성이 매우 강해 거품을 없애는 소포작용에 쓰인다.
7∼15 구간: 친유성과 친수성이 비교적 균형을 이루어 침투작용에 쓰인다.
15∼20 구간: 친수성이 매우 강해 물에 녹기 어려운 물질을 녹이는 가용화에 쓰인다.

식물성 기름의 채유법이 아닌 것은 건식 용출법이다.
용출법은 원료를 가열해 기름을 녹여 내는 방법으로, 주로 동물성 유지의 채취에 쓰인다.
압착법: 식물 종자에 압력을 가해 기름을 짜내는 방법이다.
추출법: 헥산 같은 용제로 기름을 녹여 내는 방법이다.
압추법: 압착으로 먼저 짜낸 뒤 남은 기름을 추출하는 혼합 방법이다.

㉠은 개질(reforming), ㉡은 알킬화(alkylation)이다.
㉠은 시클로헥산이 수소를 내놓고 벤젠이 되는 탈수소 방향족화로, 개질의 대표 반응이다. ㉡은 이소부탄(탄소 4개)과 에틸렌(탄소 2개)이 결합해 탄소 6개의 가지 달린 알케인이 되는 반응이다.
㉠ 개질, ㉡ 이성질화: ㉡은 탄소 수가 늘었으므로 탄소 수가 그대로인 이성질화가 아니다.
㉠ 분해, ㉡ 알킬화: ㉠은 탄소 골격이 끊어지지 않으므로 분해가 아니다.
㉠ 분해, ㉡ 이성질화: ㉠과 ㉡ 모두 해당 공정의 특징과 맞지 않는다.

단위체 구성이 옳지 않은 것은 페놀 수지이다.
페놀 수지는 페놀과 포름알데히드의 축합으로 만들며, 아세트알데히드는 단위체가 아니다.
나일론 66은 아디프산과 헥사메틸렌디아민의 축합중합체이다.
폴리에스테르는 테레프탈산과 에틸렌글리콜의 축합중합체이다.
요소 수지는 요소와 포름알데히드의 축합으로 만든다.