다음 니트로벤젠의 알킬화 반응이 진행되었을 때 주생성물 A에 적합한 물… | [해양경찰 유기공업화학] 26년 2회차 기출문제 상세 페이지

주생성물 A는 나이트로기의 메타 위치에 메틸기가 치환된 m-nitrotoluene이다.
나이트로기는 강한 전자 끄는 기로서 오르토·파라 위치의 전자 밀도를 크게 낮추는 메타 지향기이다. 그래서 친전자체는 상대적으로 덜 비활성화된 메타 위치를 공격한다.
실제로는 고리가 강하게 비활성화되어 프리델-크래프츠 알킬화가 잘 일어나지 않지만, 이 문항은 반응이 진행된다는 전제에서 치환 위치를 묻는다.
메틸기가 나이트로기 바로 옆에 붙은 ㉠은 오르토 치환체로, 메타 지향기의 주생성물이 아니다.
메틸기가 나이트로기 맞은편에 붙은 ㉢은 파라 치환체로, 메타 지향기의 주생성물이 아니다.
㉠과 ㉢을 함께 고르는 조합은 오르토·파라 지향기에서 나타나는 생성물 분포이다.