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1[해양경찰 유기공업화학] 26년 2회차
다음 중 방향족성 화합물은 무엇인가?
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해설

방향족성 화합물은 benzene이다.

방향족이 되려면 고리 전체가 평면이고 연속으로 컨쥬게이션되어 있으며, π전자 수가 휘켈 규칙 4n+24n+2를 만족해야 한다. benzene은 6개의 π전자가 고리 전체에 비편재화되어 이 조건을 모두 충족한다.

  • 사각 고리의 cyclobutadiene은 π전자가 4개로 4n4n에 해당해 반방향족이다.
  • 오각 고리의 cyclopentadiene은 고리에 sp3\mathrm{sp^3} 탄소가 있어 컨쥬게이션이 끊기므로 방향족이 아니다.
  • 팔각 고리의 cyclooctatetraene은 π전자가 8개이고 튜브 모양의 비평면 구조를 이루어 방향족이 아니다.

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