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1[해양경찰 유기공업화학] 26년 2회차
다음 <보기>의 항생제 Penicillin V 구조에서 카이랄성 중심은 모두 몇 개인가?
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문제 이미지
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1개
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2개
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3개
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4개
해설

Penicillin V의 카이랄성 중심은 모두 3개이다.

카이랄성 중심은 서로 다른 네 치환기가 결합한 sp3\mathrm{sp^3} 탄소이다. 구조에서는 아마이드 질소가 붙은 베타-락탐 탄소, 황과 질소가 함께 붙은 고리 접합 탄소, 카복실기가 붙은 고리 탄소가 이에 해당한다.

벤젠 고리와 카보닐의 sp2\mathrm{sp^2} 탄소, 수소가 2개인 메틸렌 탄소는 조건을 충족하지 못한다.

  • 1개는 세 탄소 가운데 둘을 놓친 값으로, 세 탄소 모두 서로 다른 네 치환기를 가진다.
  • 2개는 베타-락탐 고리의 두 탄소만 세고 카복실기가 붙은 탄소를 놓친 값이다.
  • 4개는 메틸기 2개가 붙은 고리 탄소까지 센 값으로, 이 탄소는 같은 치환기가 둘이라 카이랄성 중심이 아니다.

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