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1[해양경찰 유기공업화학] 26년 2회차
다음 <보기>의 ㉠~㉢은 탄화수소 화합물 이성질체이다. 이에 대한 설명으로 가장 옳지 않은 것은?
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1
㉠과 ㉡은 구조이성질체다.
2
㉡과 ㉢은 입체이성질체다.
3
㉠과 ㉡은 수소화반응에서 방출하는 에너지가 같다.
4
㉡과 ㉢은 수소화반응에서 방출하는 에너지가 같지 않다.
해설

옳지 않은 설명은 ㉠과 ㉡의 수소화 방출 에너지가 같다는 내용이다. ㉠은 1-butene, ㉡은 trans-2-butene, ㉢은 cis-2-butene이다.

세 알켄은 수소화하면 모두 같은 butane이 되므로, 방출 에너지의 차이는 곧 알켄의 안정성 차이이다. 이중 결합의 치환기가 적은 1-butene은 2-butene보다 불안정해 더 많은 에너지를 방출한다.

  • ㉠과 ㉡은 분자식이 C4H8\mathrm{C_4H_8}로 같고 이중 결합 위치가 달라 구조이성질체라는 설명은 옳다.
  • ㉡과 ㉢은 원자 연결 순서가 같고 메틸기의 공간 배열만 달라 입체이성질체라는 설명은 옳다.
  • ㉢은 두 메틸기가 같은 쪽에 있어 입체 장애로 ㉡보다 불안정하므로, 두 이성질체의 방출 에너지가 같지 않다는 설명은 옳다.

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