26년 2회차

$\mathrm{S_N1}$ 반응의 속도에 영향을 주지 않는 것은 친핵체이다.

속도결정단계는 기질에서 이탈기가 떨어져 탄소 양이온이 생기는 단계이고, 친핵체는 그 뒤의 빠른 단계에서 참여한다. 그래서 속도식은 $v = k[\mathrm{RX}]$로 기질 농도에만 의존한다.

• 기질: 탄소 양이온이 안정한 구조(3차 등)일수록 반응이 빨라진다.
• 이탈기: 잘 떨어져 나갈수록 속도결정단계가 빨라진다.
• 용매: 극성 양성자성 용매일수록 탄소 양이온과 이탈기 음이온을 안정화해 반응이 빨라진다.

끓는점이 가장 높은 것은 에탄올 $\mathrm{CH_3CH_2OH}$이다.

네 물질은 분자량이 비슷한 편이므로 분자간 힘이 끓는점을 좌우한다. 에탄올만 $\mathrm{O-H}$ 결합을 가져 분자 사이에 수소결합을 이룬다.

• 프로판 $\mathrm{CH_3CH_2CH_3}$: 무극성에 가까워 분산력만 작용하므로 가장 낮은 쪽이다.
• 디메틸에테르 $\mathrm{CH_3OCH_3}$: 극성은 있으나 산소에 수소가 붙어 있지 않아 분자끼리 수소결합을 하지 못한다.
• 아세톤 $\mathrm{CH_3COCH_3}$: 쌍극자 힘이 강하고 분자량도 가장 크지만, 수소결합을 하는 에탄올에는 미치지 못한다.

주생성물 A는 나이트로기의 메타 위치에 메틸기가 치환된 m-nitrotoluene이다.

나이트로기는 강한 전자 끄는 기로서 오르토·파라 위치의 전자 밀도를 크게 낮추는 메타 지향기이다. 그래서 친전자체는 상대적으로 덜 비활성화된 메타 위치를 공격한다.

실제로는 고리가 강하게 비활성화되어 프리델-크래프츠 알킬화가 잘 일어나지 않지만, 이 문항은 반응이 진행된다는 전제에서 치환 위치를 묻는다.

• 메틸기가 나이트로기 바로 옆에 붙은 ㉠은 오르토 치환체로, 메타 지향기의 주생성물이 아니다.
• 메틸기가 나이트로기 맞은편에 붙은 ㉢은 파라 치환체로, 메타 지향기의 주생성물이 아니다.
• ㉠과 ㉢을 함께 고르는 조합은 오르토·파라 지향기에서 나타나는 생성물 분포이다.

잘못 짝지어진 것은 아세톤 - 에테르기이다.

아세톤 $\mathrm{CH_3COCH_3}$은 탄소 사이에 카르보닐기가 있는 케톤이며, 에테르기는 산소가 두 탄소 사이에 놓인 $\mathrm{C-O-C}$ 구조이다.

• 아닐린은 벤젠 고리에 아미노기 $\mathrm{-NH_2}$가 붙은 화합물이다.
• 에탄올은 히드록시기 $\mathrm{-OH}$를 가진 알코올이다.
• 아세트산은 카르복시기 $\mathrm{-COOH}$를 가진 카르복실산이다.

가솔린의 성능 척도는 옥탄가이다.

옥탄가는 가솔린의 내폭성(노킹이 일어나기 어려운 정도)을 나타내며, 이소옥탄과 노말헵탄의 혼합물을 기준으로 정한다.

• 세탄가: 경유(디젤)의 착화성을 나타내는 척도이다.
• 이소옥탄가: 쓰이지 않는 용어로, 이소옥탄은 옥탄가의 기준 물질일 뿐이다.
• 헵탄가: 쓰이지 않는 용어로, 노말헵탄 역시 옥탄가의 기준 물질일 뿐이다.

옳지 않은 설명은 ㉠과 ㉡의 수소화 방출 에너지가 같다는 내용이다. ㉠은 1-butene, ㉡은 trans-2-butene, ㉢은 cis-2-butene이다.

세 알켄은 수소화하면 모두 같은 butane이 되므로, 방출 에너지의 차이는 곧 알켄의 안정성 차이이다. 이중 결합의 치환기가 적은 1-butene은 2-butene보다 불안정해 더 많은 에너지를 방출한다.

• ㉠과 ㉡은 분자식이 $\mathrm{C_4H_8}$로 같고 이중 결합 위치가 달라 구조이성질체라는 설명은 옳다.
• ㉡과 ㉢은 원자 연결 순서가 같고 메틸기의 공간 배열만 달라 입체이성질체라는 설명은 옳다.
• ㉢은 두 메틸기가 같은 쪽에 있어 입체 장애로 ㉡보다 불안정하므로, 두 이성질체의 방출 에너지가 같지 않다는 설명은 옳다.

펄프의 밀도와 균일성을 맞추는 공정은 충전이다.

충전은 탈크·점토 같은 광물성 충전제를 넣어 섬유 사이의 공극을 메우는 공정으로, 조직이 치밀하고 고르게 된다.

• 사이징: 종이에 내수성을 주어 잉크 번짐을 막는 공정이다.
• 비팅: 섬유를 기계적으로 두드려 섬유 간 결합력을 높이는 공정이다.
• 초지: 조성된 지료를 망 위에서 얇은 시트로 떠서 종이를 만드는 공정이다.

방향족성 화합물은 benzene이다.

방향족이 되려면 고리 전체가 평면이고 연속으로 컨쥬게이션되어 있으며, π전자 수가 휘켈 규칙 $4n+2$를 만족해야 한다. benzene은 6개의 π전자가 고리 전체에 비편재화되어 이 조건을 모두 충족한다.

• 사각 고리의 cyclobutadiene은 π전자가 4개로 $4n$에 해당해 반방향족이다.
• 오각 고리의 cyclopentadiene은 고리에 $\mathrm{sp^3}$ 탄소가 있어 컨쥬게이션이 끊기므로 방향족이 아니다.
• 팔각 고리의 cyclooctatetraene은 π전자가 8개이고 튜브 모양의 비평면 구조를 이루어 방향족이 아니다.

옳지 않은 것은 성형 후 온도를 올려도 형태를 유지한다는 설명이다.

열가소성 수지는 사슬 사이에 가교가 없어 다시 가열하면 연화되므로 형태를 유지하지 못한다. 가열해도 형태를 유지하는 것은 열경화성 수지의 특징이다.

• 가열 시 연화되어 외력으로 쉽게 변형되는 것은 열가소성 수지의 기본 성질이다.
• 폴리염화비닐과 폴리프로필렌은 대표적인 열가소성 수지이다.
• 빛이나 산소에 오래 노출되면 사슬이 끊어지는 열화가 일어나 물성이 저하되고 연화될 수 있다.

옳지 않은 것은 사슬 모양 구조만을 갖는다는 설명이다.

고분자에는 선형(사슬)뿐 아니라 가지형과 가교된 그물형 구조도 있다.

• 대부분 강한 공유결합으로 이어진 큰 분자라 화학적으로 안정한 편이다.
• 분자량이 일정하지 않고 분포를 가지므로 가열하면 서서히 부드러워지고 녹는점이 뚜렷하지 않다.
• 분자가 매우 커지면서 단위체와는 전혀 다른 물리적·화학적 성질을 나타낸다.

Penicillin V의 카이랄성 중심은 모두 3개이다.

카이랄성 중심은 서로 다른 네 치환기가 결합한 $\mathrm{sp^3}$ 탄소이다. 구조에서는 아마이드 질소가 붙은 베타-락탐 탄소, 황과 질소가 함께 붙은 고리 접합 탄소, 카복실기가 붙은 고리 탄소가 이에 해당한다.

벤젠 고리와 카보닐의 $\mathrm{sp^2}$ 탄소, 수소가 2개인 메틸렌 탄소는 조건을 충족하지 못한다.

• 1개는 세 탄소 가운데 둘을 놓친 값으로, 세 탄소 모두 서로 다른 네 치환기를 가진다.
• 2개는 베타-락탐 고리의 두 탄소만 세고 카복실기가 붙은 탄소를 놓친 값이다.
• 4개는 메틸기 2개가 붙은 고리 탄소까지 센 값으로, 이 탄소는 같은 치환기가 둘이라 카이랄성 중심이 아니다.

크리프 변형에 해당하는 구간은 AB이다.

크리프는 일정한 하중을 유지할 때 시간이 지나면서 변형이 서서히 커지는 현상이다. 그래프에서 0에서 A까지의 수직 상승은 하중을 가하는 순간의 탄성 변형이고, 이후 곡선이 완만하게 올라가는 AB가 크리프 변형이다.

• BC는 $t_1$에서 하중을 제거할 때 변형이 순간적으로 줄어드는 탄성 회복 구간이다.
• AC는 변형이 증가하는 구간과 급격히 감소하는 구간에 걸쳐 있어 크리프 변형만을 가리키지 않는다.
• CD는 하중 제거 후 변형이 시간에 따라 서서히 줄어드는 지연 회복 구간이다.

습성가스에 해당하는 것은 프로판 유전가스이다.

습성가스는 메탄 외에 프로판·부탄처럼 쉽게 액화되는 무거운 탄화수소를 많이 포함한 가스로, 원유와 함께 산출되는 유전가스가 대표적이다.

• 메탄 유리가스: 원유와 분리되어 산출되며 메탄이 주성분인 건성가스이다.
• 수성가스: 코크스에 수증기를 작용시켜 만든 일산화탄소와 수소의 혼합 가스로, 천연가스가 아니다.
• 탄전가스: 석탄층에서 나오며 메탄이 주성분인 건성가스이다.

잘못 짝지어진 것은 네오프렌 - 아크릴로니트릴이다.

네오프렌의 단위체는 클로로프렌이며, 아크릴로니트릴은 폴리아크릴로니트릴(아크릴 섬유)의 단위체이다.

• 폴리에틸렌은 에틸렌의 첨가중합체이다.
• 폴리스티렌은 스티렌의 첨가중합체이다.
• 테플론은 테트라플루오로에틸렌의 첨가중합체이다.

유성 도료의 장점이 아닌 것은 내수성·내용제성·내약품성이 우수하다는 설명이다.

유성 도료는 건성유를 주성분으로 하여 도막이 산화 건조로 형성되는데, 이 도막은 물·용제·약품에 약한 것이 단점이다.

• 도장 작업이 쉽고 붓 도장에 쓰이는 것은 유성 도료의 장점이다.
• 휘발 성분이 적어 용제 휘발로 인한 핀홀이 생기지 않는 것도 장점이다.
• 도장 시 온도·습도의 영향이 적은 것도 장점으로 꼽힌다.

축합 반응으로 만드는 섬유가 아닌 것은 아크릴 섬유이다.

아크릴 섬유는 아크릴로니트릴의 이중결합이 열리며 이어지는 첨가중합으로 만든다.

• 폴리에스테르 섬유: 디카르복실산과 디올의 축합으로 만든다.
• 폴리아미드 섬유: 디카르복실산과 디아민의 축합으로 만든다.
• 폴리우레탄 섬유: 디이소시아네이트와 디올이 단계적으로 결합해 만들며, 축합계 섬유로 함께 분류한다.

옳지 않은 짝은 HLB 3∼7 - 세정작용이다.

HLB가 낮을수록 친유성이, 높을수록 친수성이 강하다. 세정작용은 물에 잘 녹는 친수성 쪽 계면활성제의 용도이며, 친유성이 우세한 3∼7 구간은 물속 기름이 아니라 기름 속 물을 분산시키는 유화(W/O)에 쓰인다.

• 1∼4 구간: 친유성이 매우 강해 거품을 없애는 소포작용에 쓰인다.
• 7∼15 구간: 친유성과 친수성이 비교적 균형을 이루어 침투작용에 쓰인다.
• 15∼20 구간: 친수성이 매우 강해 물에 녹기 어려운 물질을 녹이는 가용화에 쓰인다.

식물성 기름의 채유법이 아닌 것은 건식 용출법이다.

용출법은 원료를 가열해 기름을 녹여 내는 방법으로, 주로 동물성 유지의 채취에 쓰인다.

• 압착법: 식물 종자에 압력을 가해 기름을 짜내는 방법이다.
• 추출법: 헥산 같은 용제로 기름을 녹여 내는 방법이다.
• 압추법: 압착으로 먼저 짜낸 뒤 남은 기름을 추출하는 혼합 방법이다.

㉠은 개질(reforming), ㉡은 알킬화(alkylation)이다.

㉠은 시클로헥산이 수소를 내놓고 벤젠이 되는 탈수소 방향족화로, 개질의 대표 반응이다. ㉡은 이소부탄(탄소 4개)과 에틸렌(탄소 2개)이 결합해 탄소 6개의 가지 달린 알케인이 되는 반응이다.

• ㉠ 개질, ㉡ 이성질화: ㉡은 탄소 수가 늘었으므로 탄소 수가 그대로인 이성질화가 아니다.
• ㉠ 분해, ㉡ 알킬화: ㉠은 탄소 골격이 끊어지지 않으므로 분해가 아니다.
• ㉠ 분해, ㉡ 이성질화: ㉠과 ㉡ 모두 해당 공정의 특징과 맞지 않는다.

단위체 구성이 옳지 않은 것은 페놀 수지이다.

페놀 수지는 페놀과 포름알데히드의 축합으로 만들며, 아세트알데히드는 단위체가 아니다.

• 나일론 66은 아디프산과 헥사메틸렌디아민의 축합중합체이다.
• 폴리에스테르는 테레프탈산과 에틸렌글리콜의 축합중합체이다.
• 요소 수지는 요소와 포름알데히드의 축합으로 만든다.