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1[위험물산업기사 필기] 22년 1회차

벤젠의 수소원자 하나는 −CH3-\mathrm{CH_3}기로, 다른 하나는 −OH-\mathrm{OH}기로 각각 치환될 때 만들어질 수 있는 이성질체의 수는 몇 개인가?

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해설

만들어질 수 있는 이성질체는 3개이다.

벤젠(C6H6\mathrm{C_6H_6})의 수소 하나가 −CH3-\mathrm{CH_3}로, 다른 하나가 −OH-\mathrm{OH}로 치환되면 크레졸(cresol) 계열 화합물이 된다.

벤젠 고리는 대칭 구조이므로 서로 다른 두 치환기가 놓일 수 있는 상대적 위치는 오르토(1,2-), 메타(1,3-), 파라(1,4-) 세 가지뿐이다. 치환기가 서로 달라도 고리를 어느 방향으로 돌려 번호를 매기든 같은 상대 위치는 같은 분자를 나타내므로 추가 이성질체는 생기지 않는다.

따라서 오르토·메타·파라 크레졸 3가지의 이성질체가 만들어질 수 있다.

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