18-2다음은 탄수화물의 정성시험인 몰리쉬(Molisch) 반응을 설명… | 2018년 식품안전기사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

① 푸르푸랄(furfural)

② α-나프톨(α-naphthol)

③ 글리코사이드(glycoside)

[해설]

몰리쉬 반응은 아미노당을 뺀 거의 모든 탄수화물이 나타내는 발색반응이어서, 시료에 당질이 들어 있는지를 가려내는 예비 정성시험으로 쓴다.

조작은 시료 용액에 α-나프톨의 알코올 용액을 몇 방울 떨어뜨린 뒤, 진한 황산을 시험관 벽을 타고 조용히 흘려 넣어 두 액이 섞이지 않고 층을 이루게 하는 것이다. 그 경계면에 자색 고리가 생기면 양성이다.

반응 원리는 두 단계다. 먼저 진한 황산의 강한 탈수작용으로 당에서 물이 빠지면서 푸르푸랄계 화합물이 생긴다. 오탄당에서는 푸르푸랄이, 육탄당에서는 5-하이드록시메틸푸르푸랄(HMF)이 만들어진다. 이것이 α-나프톨과 축합해 색을 띠는 화합물이 된다. 올리고당·다당류는 단당류가 글리코사이드 결합으로 이어진 것이므로, 진한 황산이 그 결합을 가수분해해 단당류로 쪼갠 뒤 같은 경로를 밟는다.

함께 정리해 둘 정성시험으로는 당질 전반에 반응하는 안트론 반응, 케토스만 빠르게 붉은색을 내는 셀리반오프 반응, 오탄당을 가려내는 바이알 반응, 환원당을 확인하는 펠링·베네딕트 반응이 있다.