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23-1

[보기]에 제시된 당을 갈변이 빨리 일어나는 순서대로 나열하시오.

[보기] 설탕, D-갈락토스, D-리보스, D-글루코스

해설

D-리보스 > D-갈락토스 > D-글루코스 > 설탕


[해설]

당의 갈변은 마이야르반응이다. 용액에서 개환형(사슬형)이 되어 유리 카보닐기를 내놓기 쉬운 환원당일수록 반응이 빠르다.

  • D-리보스 — 오탄당이라 고리가 작아 쉽게 열리므로 가장 빠르다.
  • D-갈락토스 — 같은 육탄당이지만 글루코스보다 개환형 비율이 높아 더 빠르다.
  • D-글루코스 — 고리형이 가장 안정해서 육탄당 가운데 느린 편이다.
  • 설탕 — 유리 카보닐기가 없는 비환원당이라 그대로는 거의 갈변하지 않는다.

오탄당 > 육탄당 > 비환원당 순으로 외운다. 설탕은 가수분해되어 전화당이 된 뒤에야 갈변한다.

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