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다음은 영양소 검출 실험의 하나인 펠링(Fehling) 반응의 화학식이다.

RCHO+2Cu2++4OHRCOOH+2H2O+Cu2O\mathrm{R-CHO} + 2\mathrm{Cu^{2+}} + 4\mathrm{OH^{-}} \rightarrow \mathrm{R-COOH} + 2\mathrm{H_2O} + \mathrm{Cu_2O} \downarrow

이 반응을 식품에 적용하였을 때 다음을 각각 쓰시오.

① 검출할 수 있는 물질

② 검출 원리

③ 생성되는 적색 침전의 명칭과 화학식

해설

① 환원당

② 알칼리성 펠링 용액 속 청색의 Cu2+\mathrm{Cu^{2+}} 가 환원당의 알데하이드기에 의해 Cu+\mathrm{Cu^{+}} 로 환원되면서 적색 침전을 만드는 것으로 환원당의 존재를 확인한다

③ 산화제일구리(아산화구리), Cu2O\mathrm{Cu_2O}


[해설]

펠링 용액은 황산구리 용액(A액)과 주석산나트륨칼륨·수산화나트륨 용액(B액)을 섞어 만든 알칼리성 구리 착염 용액으로 짙은 청색을 띤다.

여기에 환원당을 넣고 가열하면 당의 알데하이드기(-CHO)가 산화되어 카복실기가 되고, 그 대가로 구리가 Cu2+\mathrm{Cu^{2+}} 에서 Cu+\mathrm{Cu^{+}} 로 환원되어 물에 녹지 않는 적색의 산화제일구리(Cu2O\mathrm{Cu_2O}) 침전이 가라앉는다. 즉 적색 침전이 생기면 환원당 양성이다.

포도당·과당·맥아당·젖당은 유리 카보닐기를 가져 양성이지만, 설탕(자당)은 두 단당의 환원성 말단끼리 결합해 있어 비환원당이므로 음성이다. 과당 같은 케토스는 알칼리 조건에서 알도스로 이성질화되므로 역시 양성으로 나온다.

제시된 식은 생성물을 산 형태(RCOOH\mathrm{R-COOH}, 4OH4\mathrm{OH^{-}})로 적은 것이고, 반응이 알칼리 조건에서 일어나는 점을 살려 RCHO+2Cu2++5OHRCOO+Cu2O+3H2O\mathrm{R-CHO} + 2\mathrm{Cu^{2+}} + 5\mathrm{OH^{-}} \rightarrow \mathrm{R-COO^{-}} + \mathrm{Cu_2O} \downarrow + 3\mathrm{H_2O} 처럼 염 형태로 쓰기도 한다. 두 식 모두 원자 수와 전하가 맞는, 같은 반응의 표기 차이다.

같은 원리로 환원당을 검출하는 정성 반응에는 은거울반응(톨렌스 반응)과 베네딕트 반응이 있다.

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