17-2톨루엔에 진한 질산과 진한 황산을 작용시켜 나이트로화하면 물이 … | 2017년 위험물기능사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

트라이나이트로톨루엔(TNT)

[해설]

진한 질산과 진한 황산을 섞은 혼산에서 황산은 탈수제 겸 촉매로 작용하고, 질산이 내놓은 나이트로기가 톨루엔의 벤젠 고리에 붙는다. 메틸기를 기준으로 2·4·6 자리 수소 세 개가 차례로 나이트로기로 바뀌면서 물 세 분자가 빠져나가 트라이나이트로톨루엔(TNT)이 된다.

$\mathrm{C_6H_5CH_3} + 3\mathrm{HNO_3} \rightarrow \mathrm{C_6H_2(NO_2)_3CH_3} + 3\mathrm{H_2O}$

(진한 황산은 촉매·탈수제로 쓰이며 반응식에는 넣지 않는다.)

TNT의 시성식은 $\mathrm{C_6H_2(NO_2)_3CH_3}$이고, 제5류 위험물 중 나이트로화합물에 속한다. 담황색 결정으로 물에는 녹지 않고 아세톤·벤젠에는 녹으며, 충격·마찰보다 기폭약에 의해 폭발한다.