제5류 위험물인 트리나이트로톨루엔에 대하여 다음 물음에 답하시오.① 구… | 2019년 위험물산업기사실기 1회 기출문제 상세 페이지

①: C₆H₂(CH₃)(NO₂)₃ — 톨루엔 고리에 -CH₃ 1개(1번)와 -NO₂ 3개(2,4,6번)

② 톨루엔과 질산을 황산 촉매 하에 반응(나이트로화 반응)시켜 트리나이트로톨루엔이 생성된다.
C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₂CH₃(NO₂)₃ + 3H₂O (촉매: H₂SO₄)

[해설]

트리나이트로톨루엔(TNT)은 톨루엔의 벤젠고리에 나이트로기(−NO₂) 3개가 치환된 제5류 위험물(나이트로화합물)로, 지정수량은 200kg이다.

톨루엔에 질산을 황산 촉매 하에 반응시키는 나이트로화 반응으로 제조하며, 반응식은 $\mathrm{C_6H_5CH_3} + 3\mathrm{HNO_3} \rightarrow \mathrm{C_6H_2CH_3(NO_2)_3} + 3\mathrm{H_2O}$이다. 황산은 질산에서 나이트로늄 이온을 만들어 주는 촉매이자 탈수제로 작용한다.

구조식은 메틸기가 오쏘·파라 배향성이라 벤젠고리 1번에 −CH₃, 2·4·6번에 −NO₂가 붙은 형태로 그려야 한다.