[해양경찰 유기공업화학] 25년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

분자량은 프로필렌글리콜 < 톨루엔 < n-옥테인 < 2-이소프로필헥세인 순으로 커진다.
원자량을 C=12, H=1, O=16으로 놓고 분자식부터 구해 계산한다.
프로필렌글리콜 $\mathrm{C_3H_8O_2}$: $36+8+32=76$
톨루엔 $\mathrm{C_7H_8}$: $84+8=92$
n-옥테인 $\mathrm{C_8H_{18}}$: $96+18=114$
2-이소프로필헥세인(헥세인 사슬 + 이소프로필기) $\mathrm{C_9H_{20}}$: $108+20=128$
n-옥테인을 톨루엔보다 앞에 둔 순서: n-옥테인이 톨루엔보다 무겁다.
톨루엔을 맨 앞에 두고 2-이소프로필헥세인을 프로필렌글리콜 앞에 둔 순서: 가장 가벼운 것은 프로필렌글리콜이고 2-이소프로필헥세인이 가장 무겁다.
톨루엔을 맨 앞에 두고 프로필렌글리콜을 그다음에 둔 순서: 프로필렌글리콜이 톨루엔보다 가볍고, 맨 끝은 n-옥테인이 아니라 2-이소프로필헥세인이다.

메테인과 에텐은 모두 무극성 분자이다.
두 분자 모두 구조가 대칭이어서 결합의 쌍극자가 서로 상쇄된다.
에텐의 구조: 탄소가 $\mathrm{sp^2}$ 혼성이라 정사면체가 아니라 평면 구조이고, 정사면체는 메테인이다.
메테인의 브로민 탈색: 메테인은 포화 탄화수소라 첨가반응을 하지 않으며, 탈색 첨가는 에텐 같은 불포화 탄화수소의 반응이다.
H-C-H 결합각: 메테인($\mathrm{sp^3}$)이 에텐($\mathrm{sp^2}$)보다 작다.

불포화도가 가장 큰 것은 불포화도가 3인 $\mathrm{C_8H_{12}}$이다.
불포화도는 고리 수와 π결합 수의 합이며, 탄화수소 $\mathrm{C}_a\mathrm{H}_b$에서는 다음 식으로 구한다.
$\mathrm{DU}=\dfrac{2a+2-b}{2}$
$\mathrm{DU}=\dfrac{2(8)+2-12}{2}=3$
cyclohexene은 고리 1개와 C=C 결합 1개를 가져 불포화도가 2이다.
1,3-pentadiene은 고리 없이 C=C 결합 2개를 가져 불포화도가 2이다.
그림의 구조는 육각 고리 2개가 융합된 포화 탄화수소 decalin으로, 이중 결합 없이 고리만 2개여서 불포화도가 2이다.

Grignard 시약으로 2차 알코올을 얻는 출발물은 폼알데하이드가 아닌 알데하이드인 아세트알데히드이다.
Grignard 시약의 알킬기가 카보닐 탄소에 첨가되므로, 생성 알코올의 급수는 카보닐 탄소에 붙은 탄소 수로 정해진다. 아세트알데히드는 메틸기 하나에 알킬기가 더해져 2차 알코올이 된다.
폼알데하이드($\mathrm{HCHO}$): 카보닐 탄소에 탄소가 없어 1차 알코올이 된다.
아세트산($\mathrm{CH_3COOH}$): 산성 수소가 Grignard 시약을 먼저 분해하므로 알코올을 얻지 못한다.
아세톤($\mathrm{CH_3COCH_3}$): 케톤이므로 3차 알코올이 된다.

Wacker 공정에 필요하지 않은 화합물은 염화칼슘이다.
이 공정은 염산 수용액에서 팔라듐 촉매가 에틸렌을 산화하고, 구리염과 산소가 환원된 팔라듐을 되살리는 촉매 순환으로 진행된다. 염화칼슘은 이 순환에 참여하지 않는다.
염산: 염화물 이온을 공급하고 산성 수용액 매질을 이룬다.
염화구리: 환원된 팔라듐을 재산화하는 조촉매이다.
염화팔라듐: 에틸렌을 아세트알데히드로 산화하는 주촉매이다.

옥탄가 100의 기준 연료는 2,2,4-트라이메틸펜테인(이소옥테인)이다.
옥탄가는 가솔린의 앤티노크성을 나타내는 값으로, 이소옥테인을 100, n-헵테인을 0으로 정한 혼합 기준과 비교해 매긴다.
n-헵테인: 노킹이 잘 일어나 옥탄가 0의 기준이 된다.
n-옥테인: 곧은 사슬이라 노킹이 잘 일어나며 기준 연료가 아니다.
2,2,4-트라이메틸헵테인: 이름이 비슷하지만 기준 연료로 쓰이지 않는다.

네 설명 가운데 크레졸 설명만 틀리고 나머지 세 설명이 옳다.
크레졸은 벤젠고리의 수소가 -OH 1개와 -$\mathrm{CH_3}$ 1개로 치환된 화합물이다. -OH 2개가 치환된 화합물은 벤젠다이올류이다.
페놀과 카르복실산의 반응: 페놀의 -OH가 카르복실산과 축합해 에스터를 만든다.
페놀과 염화철(III)의 반응: 페놀성 -OH가 철 이온과 착물을 이루어 적자색으로 정색한다.
아닐린의 생성: 나이트로벤젠의 나이트로기가 수소로 환원되어 아미노기가 된다.

방향족 술폰화는 친핵성이 아니라 친전자성 치환반응이므로 친핵성 치환이라는 설명이 틀렸다.
삼산화황 같은 친전자체가 전자가 풍부한 방향족 고리를 공격해 수소를 치환한다.
술폰화의 정의: 유기 화합물에 -$\mathrm{SO_3H}$를 도입하는 공정이 맞다.
나프탈렌의 술폰화: 낮은 온도에서는 1-위치, 높은 온도에서는 2-위치 생성물이 주가 되어 온도의 영향을 받는다.
공업용 술폰화제: 발연황산, 진한황산, 클로로술폰산이 대표적이다.

RNA의 염기에는 티민이 없고 유라실(Uracil)이 들어가므로 Thymine을 포함한 설명이 틀렸다.
RNA의 염기는 A, G, C, U이고, 티민(T)은 DNA에 들어 있는 염기이다.
DNA의 당: 리보스에서 산소가 하나 빠진 디옥시리보스가 맞다.
수소결합: 상보적 염기쌍 사이의 수소결합이 이중 나선구조를 유지한다.
핵산의 역할: DNA와 RNA는 세포 내 유전정보를 저장하고 전달하는 운반체이다.

옳은 설명은 감속기에도 세포 농도가 증가한다는 것이다.
감속기에는 영양분 감소 등으로 성장속도가 줄어들 뿐, 성장이 사멸보다 여전히 우세해 세포 농도는 계속 늘어난다.
정지기의 복제속도: 복제속도가 최대인 기간은 성장기(대수기)이다.
지연기의 알짜 성장속도: 성장속도와 사멸속도가 같아 알짜 성장속도가 0인 단계는 정지기이다.
성장기의 환경 적응: 새 배지에 적응하며 효소를 합성하는 단계는 지연기이다.

파라-자일렌의 화학식이 틀린 묶음이 가장 옳지 않다.
파라-자일렌은 벤젠고리의 파라 위치에 메틸기 2개가 붙은 $\mathrm{C_6H_4(CH_3)_2}$이다. 제시된 $\mathrm{C_6H_5-C_6H_5}$는 바이페닐의 화학식이다.
페놀·피리딘·아세토페논 묶음: 세 화학식이 모두 바르다.
벤잘데히드·아닐린·사이클로부타디엔 묶음: 세 화학식이 모두 바르다.
벤조산·나프탈렌·스타이렌 묶음: 세 화학식이 모두 바르다.

주생성물은 2-클로로프로페인($\mathrm{CH_3CHClCH_3}$)이다.
수소 이온이 말단 탄소에 붙어 더 안정한 2차 탄소 양이온이 생기고, 여기에 염화 이온이 결합한다. 이것이 Markovnikov 규칙이다.
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}$: 불안정한 1차 탄소 양이온을 거쳐야 하므로 주생성물이 아니다.
$\mathrm{CH_2ClCH=CH_2}$: 이중결합이 남아 있어 첨가 생성물이 아니다.
$\mathrm{CH_3CH=CHCl}$: 역시 이중결합이 남아 있어 첨가 생성물이 아니다.

두 혼성을 함께 가진 화합물은 프로펜($\mathrm{CH_2=CHCH_3}$)이다.
프로펜은 이중결합 탄소 2개가 $\mathrm{sp^2}$, 메틸기 탄소가 $\mathrm{sp^3}$이다.
프로페인($\mathrm{CH_3CH_2CH_3}$): 탄소가 모두 단일결합만 이루어 전부 $\mathrm{sp^3}$이다.
알렌($\mathrm{CH_2=C=CH_2}$): 양 끝 탄소가 $\mathrm{sp^2}$, 가운데 탄소가 sp이며 $\mathrm{sp^3}$이 없다.
2-뷰타인($\mathrm{CH_3C{\equiv}CCH_3}$): 메틸기 탄소가 $\mathrm{sp^3}$, 삼중결합 탄소가 sp이며 $\mathrm{sp^2}$이 없다.

메탄올을 생성하는 화합물은 메틸 에스터인 프로피온산 메틸($\mathrm{C_2H_5COOCH_3}$)이다.
에스터는 가수분해되면 카복실산과 알코올로 나뉘며, 알코올 쪽은 -COO- 의 산소에 붙은 알킬기로 정해진다.
$\mathrm{C_2H_5COOCH_3+H_2O\rightarrow C_2H_5COOH+CH_3OH}$
$\mathrm{C_2H_5COOC_2H_5}$: 에틸 에스터이므로 에탄올이 생긴다.
$\mathrm{CH_3COOCOCH_3}$: 산무수물이므로 아세트산만 생긴다.
$\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$: 에틸 에스터이므로 에탄올이 생긴다.

반응성은 페놀 > 톨루엔 > 벤젠 > 나이트로벤젠 순이다.
고리에 전자를 주는 치환기는 친전자성 치환을 빠르게 하고, 전자를 끄는 치환기는 느리게 한다. -OH는 강한 활성화기, -$\mathrm{CH_3}$는 약한 활성화기, -$\mathrm{NO_2}$는 강한 비활성화기이다.
나이트로벤젠을 맨 앞에 둔 순서: 비활성화기가 있는 나이트로벤젠은 가장 느리다.
톨루엔 다음에 페놀을 두고 나이트로벤젠을 벤젠 앞에 둔 순서: 페놀이 톨루엔보다 빠르고, 나이트로벤젠은 벤젠보다 느리다.
톨루엔 다음에 페놀을 두고 벤젠, 나이트로벤젠을 이어 둔 순서: 공명으로 전자를 더 강하게 주는 페놀이 톨루엔보다 빠르다.

아세트알데히드를 한 번 더 산화하면 아세트산이 된다.
1차 알코올은 알데하이드를 거쳐 카복실산으로 산화된다.
$\mathrm{CH_3CH_2OH\rightarrow CH_3CHO\rightarrow CH_3COOH}$
아세톤: 2차 알코올인 2-프로판올이 산화되어 생기는 케톤이다.
프로판올: 탄소 수가 3개여서 탄소 2개인 에탄올의 산화로는 얻을 수 없다.
에틸렌: 에탄올의 탈수 생성물이며 산화 생성물이 아니다.

에스테르의 공통 작용기는 -COO-(에스터 결합)이다.
에스테르는 카복실산과 알코올이 물을 잃고 축합해 생기며, 일반식은 R-COO-R'이다.
-OH: 알코올과 페놀의 작용기이다.
-CO-: 케톤의 작용기(카보닐기)이다.
-CHO: 알데하이드의 작용기이다.

펜테인의 구조 이성질체는 모두 3가지이다.
탄소 사슬을 줄여 가며 세면 n-펜테인, 2-메틸뷰테인(이소펜테인), 2,2-다이메틸프로페인(네오펜테인)이 나온다.
2가지로 세는 경우: 곁가지가 있는 구조 가운데 네오펜테인을 빠뜨린 것이다.
4가지로 세는 경우: 3-메틸뷰테인처럼 번호만 달리한 같은 구조를 중복해 센 것이다.
5가지로 세는 경우: 탄소가 하나 더 많은 헥세인의 이성질체 수이다.

작용기 확인에 쓰는 분석법은 적외선 분광법(IR)이다.
분자의 결합은 저마다 특정 진동수의 적외선을 흡수해 진동하므로, 흡수 띠의 위치로 O-H, C=O 같은 작용기를 판별한다.
자외선 분광법: 주로 공액계의 전자 전이를 살피는 방법이다.
크로마토그래피: 혼합물을 성분별로 분리하는 방법이다.
X-선 회절법: 결정의 원자 배열을 분석하는 방법이다.

에틸렌에 물을 첨가하면 에탄올이 된다.
산 촉매에서 이중결합에 물이 더해지는 수화 반응이다.
$\mathrm{CH_2=CH_2+H_2O\rightarrow CH_3CH_2OH}$
수소: 첨가하면 에테인이 된다.
벤젠: 알킬화되어 에틸벤젠이 된다.
톨루엔: 알킬화되어 에틸톨루엔이 되며 -OH가 생기지 않는다.