방향족 화합물들의 친전자성 치환 반응의 반응성이 큰 순서대로 가장 옳게… | [해양경찰 유기공업화학] 25년 1회차 기출문제 상세 페이지

반응성은 페놀 > 톨루엔 > 벤젠 > 나이트로벤젠 순이다.
고리에 전자를 주는 치환기는 친전자성 치환을 빠르게 하고, 전자를 끄는 치환기는 느리게 한다. -OH는 강한 활성화기, -$\mathrm{CH_3}$는 약한 활성화기, -$\mathrm{NO_2}$는 강한 비활성화기이다.
나이트로벤젠을 맨 앞에 둔 순서: 비활성화기가 있는 나이트로벤젠은 가장 느리다.
톨루엔 다음에 페놀을 두고 나이트로벤젠을 벤젠 앞에 둔 순서: 페놀이 톨루엔보다 빠르고, 나이트로벤젠은 벤젠보다 느리다.
톨루엔 다음에 페놀을 두고 벤젠, 나이트로벤젠을 이어 둔 순서: 공명으로 전자를 더 강하게 주는 페놀이 톨루엔보다 빠르다.