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1[해양경찰 유기공업화학] 25년 1회차
프로필렌 propylene (CH3CH=CH2)과 염산의 첨가 반응이 탄소 양이온 형성을 통해 진행할 때, 생성되는 가장 주된 생성물은?
1
CH3CH2CH2Cl
2
CH2ClCH=CH2
3
CH3CH=CHCl
4
CH3CHClCH3
해설

주생성물은 2-클로로프로페인(CH3CHClCH3\mathrm{CH_3CHClCH_3})이다.

수소 이온이 말단 탄소에 붙어 더 안정한 2차 탄소 양이온이 생기고, 여기에 염화 이온이 결합한다. 이것이 Markovnikov 규칙이다.

  • CH3CH2CH2Cl\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}: 불안정한 1차 탄소 양이온을 거쳐야 하므로 주생성물이 아니다.
  • CH2ClCH=CH2\mathrm{CH_2ClCH=CH_2}: 이중결합이 남아 있어 첨가 생성물이 아니다.
  • CH3CH=CHCl\mathrm{CH_3CH=CHCl}: 역시 이중결합이 남아 있어 첨가 생성물이 아니다.

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