[9급 지방직 공업화학] 25년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

염기성 비료에 해당하는 것은 용성인비이다.
용성인비는 인광석에 사문암 등을 넣어 고온에서 녹여 만든 인산 비료로, CaO·MgO 같은 염기성 성분을 함유해 화학적으로 염기성을 띤다.
황안(황산암모늄): 강산과 약염기의 염으로 화학적 산성이며, 암모늄이 흡수되고 황산 이온이 남아 생리적으로도 산성이다.
염화칼륨: 화학적으로는 중성이지만 칼륨이 흡수되고 염화 이온이 남아 생리적 산성 비료로 분류된다.
중과인산석회: 인산이수소칼슘이 주성분으로 유리 인산을 포함해 화학적 산성 비료이다.

단백질이 아닌 것은 글리코겐이다.
글리코겐은 포도당이 글리코시드 결합으로 연결된 다당류(탄수화물)로, 동물의 간·근육에 저장되는 저장 다당이다. 나머지는 모두 아미노산이 펩타이드 결합으로 이어진 단백질이다.
콜라겐: 피부·뼈·힘줄을 이루는 섬유상 구조 단백질이다.
아밀라아제: 녹말을 가수분해하는 효소로, 효소는 단백질이다.
헤모글로빈: 적혈구에서 산소를 운반하는 헴 함유 구상 단백질이다.

타이어 고무의 보강재로 쓰이는 탄소 재료는 카본 블랙이다.
카본 블랙은 탄화수소의 불완전 연소·열분해로 얻는 미세한 탄소 입자로, 고무에 배합하면 보강 충전제로 작용해 내마모성·인장강도를 크게 높인다.
흑연: 층상 구조로 미끄러지기 쉬워 윤활제·전극 재료로 주로 쓰인다.
활성탄: 다공성으로 비표면적이 커서 흡착제(정수·탈색·탈취)로 쓰인다.
다이아몬드: 매우 단단하여 연마재·절삭 공구에 쓰이며 고무 보강재로 쓰지 않는다.

산가와 비누화가 측정에 공통으로 쓰이는 것은 KOH이다.
산가는 유지 1 g 속 유리 지방산을 중화하는 데 필요한 KOH의 mg 수이고, 비누화가는 유지 1 g을 비누화하는 데 필요한 KOH의 mg 수이다. 둘 다 KOH 소비량으로 정의된다.
$\mathrm{I_2}$: 불포화도를 나타내는 요오드가 측정에 쓰인다.
HCl: 비누화가 측정 시 남은 KOH를 역적정하는 표준 산으로 쓰일 뿐, 두 값의 정의 기준 물질은 아니다.
$\mathrm{H_2SO_4}$: 두 값의 정의와 무관하다.

산화-환원 반응은 나트륨과 염소 기체가 반응해 염화나트륨이 생기는 반응이다.
Na의 산화수는 $0\rightarrow +1$로 증가(산화)하고, Cl의 산화수는 $0\rightarrow -1$로 감소(환원)한다. 이처럼 산화수 변화가 있어야 산화-환원 반응이다.
산화나트륨과 물의 반응: Na는 +1, O는 −2, H는 +1로 산화수 변화가 없는 산화물-물 반응이다.
질산과 수산화나트륨의 반응: 산화수 변화 없는 산-염기 중화 반응이다.
질산납과 아이오딘화칼륨의 반응: 이온 교환으로 아이오딘화납이 가라앉는 침전 반응이며 산화수 변화가 없다.

$\mathrm{ClF_3}$의 중심 원자 Cl에는 비공유 전자쌍이 2개 있다.
Cl의 원자가 전자 7개 중 3개가 F 3개와 단일 결합을 이루고, 남은 4개가 비공유 전자쌍 2쌍이 된다.
입체수 = 결합 3 + 비공유쌍 2 = 5 이므로 전자쌍 배치는 삼각쌍뿔이고, 비공유쌍이 적도 위치를 차지해 분자 모양은 T자형이 된다.
0개: 결합에 쓰이지 않은 Cl의 전자 4개가 설명되지 않는다.
1개: 비결합 전자가 2개뿐이어야 하는데, 7 − 3 = 4개가 남으므로 맞지 않는다.
3개: 비결합 전자가 6개 필요해 Cl의 원자가 전자 7개(결합에 3개 사용)를 넘는다.

(가)는 에스테르화, (나)는 가수분해이다.
(가)는 아세트산과 에탄올이 물을 내놓으며 아세트산 에틸을 만드는 반응으로, 카복실산과 알코올의 축합인 에스테르화이다. (나)는 그 역반응으로, 에스테르가 물과 반응해 산과 알코올로 쪼개지는 가수분해이다.
탈수소화: 분자에서 수소 분자가 떨어져 나가는 반응인데, (가)에서는 물이 빠지므로 해당하지 않는다.
수소화: 수소 분자가 불포화 결합에 첨가되는 반응인데, (나)에는 수소가 참여하지 않고 물이 반응한다.

끓는점이 높은 순서는 경유 → 나프타 → 액화석유가스이다.
상압 증류에서는 탄소수가 많은 분자일수록 끓는점이 높아 탑의 아래쪽에서 나온다. 액화석유가스는 프로판·부탄 등 가장 가벼운 기체 유분, 나프타는 가솔린 범위의 경질 유분, 경유는 등유보다 무거운 중간 유분이다.
액화석유가스를 나프타보다 높게 둔 배열: 상온에서 기체인 가장 가벼운 유분이므로 끓는점이 가장 낮다.
나프타를 경유보다 높게 둔 배열: 나프타는 경유보다 탄소수가 적은 경질 유분이다.

지글러-나타 촉매는 고밀도 폴리에틸렌(HDPE) 합성에 사용된다.
지글러-나타 촉매($\mathrm{TiCl_4}$와 트라이에틸알루미늄 등 유기알루미늄의 조합)는 배위 중합으로 저압에서 곁가지가 적은 선형 폴리에틸렌을 만들고, 폴리프로필렌의 입체규칙성 중합에도 쓰인다.
단계 중합에 사용된다는 설명: 지글러-나타 중합은 단량체가 활성 금속 중심에 연속 삽입되는 사슬(부가) 중합이다.
라디칼 중합의 개시제라는 설명: 라디칼이 아닌 금속-탄소 결합에 단량체가 배위·삽입되는 배위 중합 촉매이며, 라디칼 중합은 고압 저밀도 폴리에틸렌의 방식이다.
나일론 합성에 사용된다는 설명: 나일론은 다이아민과 다이카복실산의 축합(단계) 중합으로 만든다.

석유 접촉 분해(FCC) 상용 공정의 촉매는 제올라이트이다.
제올라이트는 규칙적인 미세 기공과 강한 고체 산점을 가진 결정성 알루미노실리케이트로, 탄화수소를 카보양이온 메커니즘으로 분해해 가솔린 수율을 높인다. 고체라서 재생·순환 운전도 가능하다.
$\mathrm{TiO_2}$: 광촉매·백색 안료로 쓰이며 접촉 분해 촉매가 아니다.
$\mathrm{AlCl_3}$: 프리델-크래프츠 반응·이성질화 등의 루이스산 촉매이다.
$\mathrm{H_2SO_4}$: 알킬화 공정의 액체 산 촉매로 쓰인다.

(가)는 메틸기가 사슬 앞뒤로 번갈아 놓인 신디오택틱, (나)는 메틸기 방향이 불규칙한 어택틱 폴리프로필렌이다.
폴리프로필렌의 입체규칙성(tacticity)은 주사슬의 입체중심 탄소에 붙은 메틸기 방향으로 구분한다. 모두 같은 쪽이면 아이소택틱, 규칙적으로 교대하면 신디오택틱, 무작위이면 어택틱이다.
(가) 신디오택틱, (나) 아이소택틱: (나)는 쐐기와 점선이 섞여 있어 메틸기가 한쪽으로 정렬된 아이소택틱이 아니다.
(가) 아이소택틱, (나) 어택틱: (가)의 메틸기는 쐐기와 점선이 한 칸씩 교대하므로 모두 같은 방향인 아이소택틱이 아니다.
(가) 아이소택틱, (나) 신디오택틱: (가)는 교대 배열이라 아이소택틱이 아니고, (나)는 점선이 연속으로 두 번 나오는 등 교대 규칙이 깨져 있어 신디오택틱이 아니다.

식각 기체가 아닌 것은 포스핀($\mathrm{PH_3}$)이다.
포스핀은 인(P)을 공급하는 n형 도핑 가스로, 확산·이온 주입·에피택시 공정에서 쓰인다. 나머지는 할로젠 원소를 포함해 플라스마에서 반응성 라디칼을 만들어 박막을 깎아내는 건식 식각 기체이다.
$\mathrm{Cl_2}$: 염소 라디칼이 실리콘·알루미늄 등과 휘발성 염화물을 만들어 식각한다.
HBr: 실리콘·폴리실리콘 식각에 쓰이는 브로민계 식각 기체이다.
$\mathrm{SF_6}$: 플루오린 라디칼을 공급해 실리콘을 휘발성 플루오린화물로 제거한다.

옳지 않은 것은 p-n 접합 정류기가 직류를 교류로 바꾼다는 설명이다.
p-n 접합은 순방향으로만 전류를 잘 흘리는 성질이 있어 교류를 직류로 바꾸는 정류에 쓰인다. 직류를 교류로 바꾸는 것은 인버터의 역할이다.
진성 반도체는 온도가 오르면 원자가띠의 전자가 전도띠로 더 많이 올라가 전하 운반체가 늘어나므로 전도도가 높아진다.
14족 규소에 15족 인을 도핑하면 여분의 전자가 생겨 n형 반도체가 된다.
n형 반도체의 다수 운반체는 전자이다.

옳은 것은 유지가 비누화 반응으로 친수성이 증가한다는 설명이다.
유지(트라이글리세라이드)를 강염기로 비누화하면 지방산염(비누)과 글리세롤이 생긴다. 지방산염의 카복실레이트 이온 부분과 글리세롤의 하이드록시기가 물과 잘 어울려 친수성이 커진다.
이중 결합이 많을수록 녹는점이 높다는 설명: 이중 결합(주로 cis)이 사슬을 굽혀 분자 간 쌓임을 방해하므로 녹는점은 오히려 낮아진다.
불포화 지방산의 이중 결합이 모두 trans형이라는 설명: 천연 불포화 지방산은 대부분 cis형이다.
포화 지방산을 불포화 지방산의 산화로 만든다는 설명: 이중 결합에 수소를 첨가하는 수소화(환원)로 만든다.

옳은 것은 현탁 중합이 비수용성 단량체를 물에 분산시켜 중합한다는 설명이다.
현탁 중합은 단량체에 녹는 개시제를 넣고 물에 작은 방울로 분산시켜 중합하므로, 물이 열 제거 매체 역할을 하고 구슬 모양 입자를 얻는다.
유화 중합에서 물을 쓰지 않는다는 설명: 유화 중합은 물을 분산매로 하고 유화제(계면활성제)의 미셀 속에서 중합한다.
괴상 중합의 온도 제어가 쉽다는 설명: 용매가 없어 점도가 급증하고 중합열이 축적되므로 온도 제어가 어렵다.
용액 중합의 열 분산이 어렵다는 설명: 용매가 열을 흡수·희석하므로 열 분산이 쉬운 편이다.

$\mathrm{C_4H_9Br}$의 이성질체는 입체이성질체까지 포함해 총 5개이다.
구조이성질체는 탄소 골격(직쇄·가지)과 Br 위치에 따라 4가지이다.
직쇄: 1-브로모뷰테인, 2-브로모뷰테인
가지: 1-브로모-2-메틸프로페인, 2-브로모-2-메틸프로페인
이 중 2-브로모뷰테인의 C2는 H, Br, 메틸, 에틸이 붙은 키랄 중심이므로 R·S 거울상 이성질체 2개가 존재한다. 따라서 4 + 1 = 5개이다.
4개로 세면 2-브로모뷰테인의 거울상 이성질체를 빠뜨린 것이다.
6개 이상으로 세면 같은 화합물을 번호만 달리 붙여 중복으로 센 것이다(나머지 세 구조이성질체에는 키랄 중심이 없다).

3차 할로젠화 알킬인 1-브로모-1-메틸사이클로헥세인이 가장 빠르게 $\mathrm{S_N1}$ 반응한다.
$\mathrm{S_N1}$의 속도 결정 단계는 이탈기가 떨어져 탄소양이온이 생기는 단계이므로, 탄소양이온이 안정할수록(3차 > 2차 > 1차) 빠르다. 3차 탄소양이온은 알킬기의 초공액·유발 효과로 가장 안정하다.
브로모사이클로헥세인: 2차 탄소양이온을 거치므로 3차보다 느리다.
(브로모메틸)사이클로헥세인: 1차 탄소양이온은 매우 불안정해 $\mathrm{S_N1}$이 가장 어렵다.
클로로사이클로헥세인: 2차이면서 $\mathrm{Cl^-}$는 $\mathrm{Br^-}$보다 이탈기 능력이 떨어져 더 느리다.

제시된 설명에 해당하는 것은 콜타르이다.
석탄을 공기를 차단하고 고온 건류(열분해)하면 코크스·석탄가스와 함께 흑색 점성 액체인 콜타르가 얻어지며, 콜타르는 벤젠·나프탈렌·안트라센 등 방향족 화합물의 주요 원료이다.
무연탄: 탄화도가 높은 천연 석탄으로 고체이며 열분해 생성물이 아니다.
코크스: 석탄 건류에서 남는 다공성 고체 잔류물로 액체가 아니다.
아스팔트: 주로 원유 감압 증류 잔사에서 얻는 석유계 물질이다.

공정 순서는 당화 → 발효 → 증류 → 공비증류이다.
셀룰로오스는 효모가 직접 이용할 수 없으므로 먼저 산·효소로 가수분해해 포도당으로 바꾸는 당화를 거치고, 이어 효모가 포도당을 에탄올로 발효한다. 발효액은 일반 증류로 농축하지만 에탄올-물은 공비 혼합물을 이루어 그 이상 농축되지 않으므로, 마지막에 공비증류(또는 분자체 탈수)로 무수 에탄올을 얻는다.
발효를 당화보다 먼저 두는 배열: 당이 없는 셀룰로오스는 바로 발효될 수 없다.
공비증류를 일반 증류보다 먼저 두는 배열: 공비증류는 일반 증류로 공비 조성까지 농축된 뒤 남은 물을 제거하는 마무리 단계이다.

주 생성물은 메틸기의 입체가 유지된 3-메틸사이클로헥센이다.
E2 반응은 이탈기와 β-수소가 anti-periplanar(사이클로헥세인에서는 둘 다 축 방향)여야 일어난다. 반응물은 메틸기와 브로민이 고리 반대쪽에 있는 trans 이성질체라, 브로민이 축 방향인 의자형에서는 메틸기도 축 방향이 되고 메틸기가 붙은 탄소의 수소는 적도 방향에 놓인다.
따라서 메틸기 쪽 수소는 제거될 수 없고 반대편 β-탄소의 축 방향 수소만 제거되어 이중 결합이 메틸기에서 먼 쪽에 생긴다. 부피 큰 염기인 $\mathrm{(CH_3)_3CO^-K^+}$도 덜 치환된 알켄 쪽을 돕는다.
1-메틸사이클로헥센: 더 치환된 자이체프 생성물이지만 메틸기 쪽 수소가 브로민과 anti 배열을 이룰 수 없어 주 생성물이 되지 못한다.
1,2-다이메틸사이클로헥세인: 제거가 아니라 메틸기가 들어간 형태로, 이 반응물·염기 조합에서 생길 수 없다.
tert-뷰틸 에터(뷰톡시기 치환체): 브로민 자리를 반전시키며 치환한 $\mathrm{S_N2}$ 생성물 형태인데, tert-뷰톡시화 이온은 부피가 커 친핵체보다 강염기로 작용하므로 제거가 우세하다.