[9급 지방직 공업화학] 16년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

나프타, 등유, 경유는 모두 상압증류로 얻어지는 유분이므로 셋 모두 해당한다.
상압증류는 원유를 대기압에서 가열해 끓는점 차이로 분리하는 공정으로, 탑 위쪽부터 가스·나프타(가솔린)·등유·경유가 차례로 유출되고 탑 바닥에 상압 잔사유가 남는다.
나프타: 끓는점이 낮은 경질 유분으로 탑 상부에서 얻어진다.
등유: 나프타보다 무거운 중간 유분으로 탑 중간에서 얻어진다.
경유: 등유보다 무거운 중간 유분으로 등유 아래 단에서 얻어진다.
상압 잔사유를 다시 나누는 공정은 감압증류로, 윤활유 원료 등은 이 단계에서 얻는다.

이차 알코올을 산화하면 케톤(ketone)이 생성된다.
이차 알코올은 OH가 붙은 탄소에 수소가 하나뿐이므로, 그 수소가 빠지며 C=O가 된 뒤 더 이상 산화되지 않고 케톤에서 멈춘다.
알데하이드는 일차 알코올을 부분 산화할 때 생성된다.
카복실산은 일차 알코올(또는 알데하이드)을 더 강하게 산화할 때 생성된다.
아민은 질소를 포함한 작용기로, 알코올의 산화로는 생기지 않는다.

모든 계면활성제가 물에서 이온으로 해리되는 것은 아니다는 점에서 해당 설명이 틀렸다.
계면활성제에는 음이온성·양이온성·양쪽성 외에 비이온성 계면활성제(폴리옥시에틸렌계 등)가 있어, 이온으로 해리되지 않고 친수기의 수소결합으로 물에 녹는다.
한 분자 안에 친수기와 소수기를 함께 갖는 양친매성 구조가 계면활성제의 기본 특징이다.
임계 미셀 농도(CMC) 이상에서는 분자가 모여 미셀을 형성한다.
세제·유화제·보습제 등 다양한 용도로 쓰인다.

요소는 흡습성이 크기 때문에 흡습성이 적다는 설명이 옳지 않다.
요소는 물에 매우 잘 녹고 공기 중 수분을 쉽게 흡수해 굳기 쉬우므로, 입상화하거나 방습 포장해 보관한다.
요소는 암모니아와 이산화탄소를 고온·고압에서 반응시켜 제조한다: $2\mathrm{NH_3}+\mathrm{CO_2}\rightarrow\mathrm{CO(NH_2)_2}+\mathrm{H_2O}$
질소 함량은 이론적으로 약 46.7%로, 45% 이상인 고농도 질소비료이다.
토양에 산이나 염기를 남기지 않아 중성 비료로 분류된다.

이 화합물의 IUPAC 이름은 3-Ethyl-2-pentene이다.
이중결합을 포함하는 가장 긴 사슬은 탄소 5개(펜텐)이고, 이중결합에 가까운 쪽부터 번호를 매기면 이중결합이 C2, 에틸기가 C3에 놓인다.
1,1-Diethyl-1-propene: 에틸기를 치환기로 두어 주사슬을 짧게 잡은 이름으로, 최장 사슬 규칙에 어긋난다.
3-Ethyl-3-pentene: 이중결합 위치 번호가 더 작아지도록 반대쪽에서 번호를 매겨야 하므로 틀린 번호이다.
1-Methyl-2-ethyl-1-butene: 말단 탄소에 메틸기를 붙인 것은 주사슬을 잘못 고른 것이며, 치환기도 알파벳 순서로 쓰지 않았다.

자일렌(xylene)은 산화시켜 프탈산·테레프탈산이나 무수프탈산을 만들 수 있는 방향족 화합물이다.
벤젠 고리에 붙은 메틸기가 산화되어 카복실기가 되므로, o-자일렌은 무수프탈산, p-자일렌은 테레프탈산의 원료가 된다.
나이트로벤젠은 방향족이지만 산화로 산을 얻을 측쇄 알킬기가 없으며, 주로 환원해 아닐린을 만든다.
사이클로헥세인은 방향족이 아닌 지방족 고리 화합물이다.
사이클로헥산올도 방향족이 아닌 지방족 고리 알코올이다.

화학기상증착(CVD)법은 실리콘 단결정 잉곳을 만드는 방법이 아니다.
CVD는 기체 원료를 분해·반응시켜 기판 위에 박막(또는 다결정 실리콘)을 쌓는 증착 공정으로, 용융 실리콘에서 단결정을 키우는 성장법과 다르다.
플롯존법은 다결정 막대를 국부적으로 녹인 용융대를 이동시켜 도가니 없이 고순도 단결정을 얻는다.
초크랄스키법은 도가니 속 용융 실리콘에 종자결정을 담가 회전시키며 끌어올려 단결정을 성장시킨다.
냉각도가니법은 수냉 도가니와 유도가열로 실리콘을 녹여 도가니 오염을 줄이며 결정을 얻는 용융 성장법이다.

나일론-4,6과 폴리에스터는 모두 축합중합반응으로 제조한다.
나일론-4,6은 1,4-다이아미노뷰테인과 아디프산이 아마이드 결합을, 폴리에스터는 다이올과 다이카복실산이 에스터 결합을 만들며 물 같은 작은 분자가 빠져나간다.
자유라디칼 중합은 비닐 단량체의 이중결합이 라디칼로 연쇄 반응하는 방식이다.
첨가중합은 작은 분자의 이탈 없이 이중결합이 열리며 단량체가 이어지는 방식이다.
개환중합은 고리형 단량체(예: 카프로락탐 → 나일론-6)가 고리를 열며 이어지는 방식이다.

끓는점이 가장 높은 것은 사이클로펜테인, 가장 낮은 것은 2,2-다이메틸프로페인이다.
비슷한 크기의 탄화수소는 분산력이 끓는점을 좌우하며, 분자 간 접촉 면적이 넓을수록 끓는점이 높다. 고리형은 고정된 납작한 구조로 촘촘히 쌓여 같은 탄소수의 사슬형보다 끓는점이 높고, 가지가 많아 구형에 가까울수록 끓는점이 낮아진다.
n-펜테인: 가지 없는 사슬로 이성질체 중 접촉 면적이 넓지만 고리형인 사이클로펜테인보다는 끓는점이 낮다.
2-메틸뷰테인: 가지가 하나 있어 n-펜테인보다 낮지만, 가지가 두 개인 2,2-다이메틸프로페인보다는 높다.

칼슘사이안아마이드가 토양 수분과 반응하는 과정에서 질산칼슘은 생성되지 않는다.
칼슘사이안아마이드는 물과 반응해 사이안아마이드가 되고, 이것이 수화되어 요소, 다시 가수분해되어 탄산암모늄으로 바뀐다.
$\mathrm{CaCN_2}+2\mathrm{H_2O}\rightarrow\mathrm{H_2NCN}+\mathrm{Ca(OH)_2}$
$\mathrm{H_2NCN}+\mathrm{H_2O}\rightarrow\mathrm{CO(NH_2)_2}$
$\mathrm{CO(NH_2)_2}+2\mathrm{H_2O}\rightarrow\mathrm{(NH_4)_2CO_3}$
요소는 사이안아마이드가 수화되어 생기는 중간 생성물이다.
탄산암모늄은 요소가 가수분해되어 생기는 생성물이다.
다이사이안다이아마이드는 사이안아마이드가 이량화되어 생기는 부생성물이다.

제올라이트는 연성이 크지 않으므로 해당 설명이 옳지 않다.
제올라이트는 알루미노규산염 결정성 무기물로, 세라믹처럼 단단하고 부서지기 쉬워 금속과 같은 연성을 갖지 않는다.
석유 접촉분해 등에서 고체산 촉매로 널리 사용된다.
규칙적인 미세 기공을 가진 다공성 물질이라 분자체로도 쓰인다.
골격 내 양이온을 다른 양이온과 교환할 수 있어 경수 연화 등에 이용된다.

수용액에서 산 세기가 가장 약한 것은 플루오린화수소(HF)이다.
HF는 H–F 결합이 매우 강해 해리가 잘 일어나지 않으므로, 물에서 일부만 이온화하는 약산이다.
HI는 H–I 결합이 약해 물에서 완전히 이온화하는 강산이다.
질산은 물에서 거의 완전히 이온화하는 강산이다.
황산은 첫 번째 이온화가 완전히 일어나는 강산이다.

A 단량체가 연속된 구간 뒤에 B 단량체가 연속된 구간이 이어져 있으므로 블록 공중합체이다.
블록 공중합체는 같은 단량체끼리 이어진 사슬 구간(블록)이 주쇄를 따라 차례로 연결된 구조이다.
교대 공중합체: A와 B가 하나씩 번갈아 배열되는 구조(ABAB)라 같은 단량체의 연속 구간이 없다.
랜덤 공중합체: A와 B가 불규칙하게 섞여 배열되어 규칙적인 블록이 나타나지 않는다.
그라프트 공중합체: 한 단량체로 된 주쇄에 다른 단량체의 사슬이 곁가지로 붙은 구조로, 일직선 주쇄 안에 두 구간이 이어진 형태가 아니다.

디젤 연료인 경유의 착화성을 나타내는 척도는 세탄가이다.
디젤 기관은 압축 착화 방식이라 연료가 쉽게 자기 착화할수록 좋으며, 세탄가가 높을수록 착화 지연이 짧아 디젤 노킹이 줄어든다.
옥탄가는 가솔린의 앤티노크성(자기 착화에 대한 저항성)을 나타내는 척도이다.
이소옥탄은 옥탄가 100의 기준 물질일 뿐, 별도의 연료 척도가 아니다.
부탄가라는 연료 착화성 척도는 쓰이지 않는다.

티민은 DNA에만 들어 있고 RNA를 구성하지 않는다.
RNA는 염기로 아데닌·구아닌·사이토신·유라실을 가지며, DNA의 티민 자리에 유라실이 들어간다.
구아닌은 DNA와 RNA에 공통으로 들어 있는 퓨린 염기이다.
사이토신은 DNA와 RNA에 공통으로 들어 있는 피리미딘 염기이다.
유라실은 RNA에만 들어 있는 피리미딘 염기이다.

페닐알라닌은 인체에서 합성되지 않아 섭취해야 하는 필수아미노산이다.
사람은 벤젠 고리를 새로 만들지 못하므로 방향족 고리를 가진 페닐알라닌을 음식으로 얻어야 한다.
글리신은 체내에서 합성되는 비필수아미노산이다.
알라닌은 피루브산으로부터 합성되는 비필수아미노산이다.
아스파라진은 아스파트산으로부터 합성되는 비필수아미노산이다.

폴리우레탄은 알코올(다이올)과 이소사이아네이트의 단계중합으로 만든다.
OH기가 이소사이아네이트기(–N=C=O)에 첨가되어 우레탄 결합(–NH–CO–O–)을 형성한다.
알코올과 아민은 서로 반응해 중합체 사슬을 만들지 않는다.
알코올과 카복실산은 에스터 결합을 만들어 폴리에스터가 된다.
아민과 이소사이아네이트는 우레아 결합을 만들어 폴리우레아가 된다.

유지를 가수분해하면 지방산과 글리세린이 생기므로, 비누와 글리세린이 생긴다는 설명이 옳지 않다.
비누와 글리세린이 생기는 것은 유지를 수산화나트륨 같은 알칼리로 분해하는 비누화이며, 물에 의한 단순 가수분해와는 다르다.
요오드가는 유지 100 g에 첨가되는 요오드의 양으로, 클수록 불포화도가 높다.
불포화 유지의 이중결합에 니켈 촉매로 수소를 첨가하면 고체 경화유가 된다.
불포화지방산의 이중결합은 공기 중 산소와 반응해 산화(산패)된다.

옳은 설명은 1-뷰텐의 쌍극자 모멘트와 2-클로로뷰테인 제거 반응의 주생성물에 관한 것이다.
1-뷰텐은 이중결합 탄소(sp^2)와 에틸기(sp^3) 사이의 전자 밀도 차이로 분자가 비대칭이어서 작은 쌍극자 모멘트를 가진다. 2-클로로뷰테인의 KOH 제거 반응은 자이체프(Zaitsev) 규칙에 따라 치환기가 더 많은 안정한 알켄인 2-뷰텐을 주생성물로 준다.
cis-2-뷰텐의 끓는점·녹는점 설명: cis형은 극성이 있어 trans형보다 끓는점이 높고, 녹는점만 대칭성이 낮아 trans형보다 낮으므로 둘 다 낮다는 서술은 틀리다.

페놀 수지는 3차원 그물(망상) 구조이고, 나머지 셋은 선형 사슬 구조이다.
페놀은 반응 자리가 여러 개라 폼알데하이드와 반응하면 사슬이 서로 가교되어 열경화성 망상 고분자가 되므로, 녹여서 재성형·재활용하기 어렵다.
나일론-6,6은 이작용기 단량체끼리 축합한 선형 폴리아마이드이다.
PBT는 테레프탈산과 1,4-뷰테인다이올이 축합한 선형 폴리에스터이다.
PET는 테레프탈산과 에틸렌글리콜이 축합한 선형 폴리에스터로, 열가소성이라 재활용이 쉽다.