[9급 국가직 공업화학] 09년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

멜라민을 넣으면 함량이 가장 크게 변하는 원소는 질소(N)이다.
식품의 단백질 함량은 보통 질소 함량을 측정해 환산계수를 곱해 구한다(켈달법). 멜라민($\mathrm{C}_{3}$$\mathrm{H}_{6}$$\mathrm{N}_{6}$)은 질량의 약 2/3가 질소여서, 소량만 넣어도 단백질이 많은 것처럼 보이게 된다.
H: 멜라민 질량에서 차지하는 비율이 작다.
C: 우유 성분에도 많아 변화가 상대적으로 작다.
O: 멜라민에는 산소가 없다.

충전 공정의 원료로 적당하지 않은 것은 로진(rosin)이다.
충전제는 섬유 사이를 메워 불투명도·평활도를 높이는 백색 무기 분말이다. 로진은 종이에 내수성을 주는 사이징제로 쓰인다.
백토(카올린): 대표적인 충전제이다.
활석(탈크): 충전제로 쓰인다.
탄산칼슘: 중성지 제조에 널리 쓰이는 충전제이다.

네 가지 모두 추출 용제의 요건이다.
용제 추출은 원하는 성분만 골라 녹여 낸 뒤 용제를 회수해 다시 쓰는 공정이므로, 선택성·용해도·회수 용이성·안정성이 모두 필요하다.
선택성이 높을 것: 원하는 성분(예: 방향족)만 녹여야 분리 효율이 높다.
비점차가 커서 증류로 회수 용이: 용제를 재사용하려면 추출물과 쉽게 분리되어야 한다.
추출 성분에 대한 용해도가 높을 것: 용제 사용량을 줄일 수 있다.
화학적·열적으로 안정할 것: 반복 가열·회수에도 분해·반응하지 않아야 한다.

빈칸은 알루미늄이며, 맞는 특징은 용융 전기분해로 얻는다는 것과 내부식성 산화물 피막을 만든다는 것이다.
알루미늄은 보크사이트에서 얻은 알루미나를 빙정석에 녹여 용융염 전기분해(홀-에루법)로 제조하며, 공기 중에서 치밀한 A$l_{2}$$\mathrm{O}_{3}$ 피막이 생겨 내부까지 부식되지 않는다.
반도체 재료로 주로 이용: 반도체 재료의 중심은 규소이며, 알루미늄은 주로 배선 금속이나 p형 도펀트로 쓰인다.
산과 반응해 산소 발생: 양쪽성 금속인 것은 맞지만 산과 반응하면 수소가 발생한다.

무수프탈산과 벤젠의 Friedel-Crafts 반응으로 얻는 염료는 안트라퀴논 염료이다.
무수프탈산과 벤젠을 AlC$l_{3}$ 존재하에 아실화하면 o-벤조일벤조산이 생기고, 이를 진한 황산으로 고리화(탈수)하면 안트라퀴논이 되어 안트라퀴논계 염료의 모체가 된다.
인디고 염료: 아닐린 등에서 인독실을 거쳐 합성한다.
아조 염료: 방향족 아민의 다이아조화와 커플링으로 만든다.
아민 염료: 무수프탈산-벤젠 반응과 관계없다.

중간체 A는 사이클로헥산온 옥심(고리 탄소=N-OH)이다.
케톤은 하이드록실아민과 축합해 물을 잃고 옥심(C=N-OH)을 만든다. 옥심을 진한 황산으로 처리하면 Beckmann 자리옮김으로 고리가 한 원자 넓어진 7원 고리 락탐(카프로락탐)이 된다.
엔올 산소에 N$\mathrm{H}_{2}$가 붙은 구조: 하이드록실아민의 질소가 카보닐 탄소를 공격한다는 점과 맞지 않는다.
한 탄소에 NHOH 두 개가 붙은 구조: 하이드록실아민 1분자와 축합하는 반응에서 생기지 않는다.
고리 산소 옆에 N$\mathrm{H}_{2}$가 붙은 7원 고리: 자리옮김 생성물처럼 보이나 N이 고리에 들어가지 않아 카프로락탐으로 이어지지 않는다.

난연성 부여 물질이 아닌 것은 황화합물이다.
플라스틱 난연제로는 할로젠계·인계·무기계(산화안티몬, 수산화알루미늄 등)가 대표적이다. 황화합물은 가황제 등으로 쓰이며 난연제로 쓰이지 않는다.
할로젠화 탄화수소: 기상에서 라디칼 연쇄를 끊는 대표 난연제이다.
인산화합물: 탄화층을 만들어 연소를 억제한다.
산화안티몬: 할로젠계 난연제와 함께 쓰는 상승제이다.

적절하지 않은 것은 수소붕소화-산화(B$\mathrm{H}_{3}$·THF, $\mathrm{H}_{2}$$\mathrm{O}_{2}$/O$\mathrm{H}^{-}$)로 1-페닐에탄올이 생긴다고 한 반응이다.
수소붕소화는 붕소가 덜 치환된 말단 탄소에 붙는 역Markovnikov 첨가이므로, 산화 후 OH는 말단 탄소에 붙어 2-페닐에탄올(PhC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$OH)이 생긴다.
HCl 첨가 → PhCHClC$\mathrm{H}_{3}$: 벤질 탄소양이온을 거치는 Markovnikov 첨가로 옳다.
B$r_{2}$/$\mathrm{H}_{2}$O → PhCH(OH)C$\mathrm{H}_{2}$Br: 브로모늄 이온의 벤질 탄소를 물이 공격하므로 옳다.
$\mathrm{H}_{2}$/Pd → 에틸벤젠: 곁사슬 C=C만 수소화되고 벤젠 고리는 유지되므로 옳다.

$\mathrm{H}_{2}$/CO 몰비가 가장 큰 것은 메테인의 수증기 개질(비 3)이다.
각 반응식을 세워 비를 구한다.
메테인 수증기 개질: $\mathrm{CH_4+H_2O\rightarrow CO+3H_2}$ → 3
메테인 부분 산화: $\mathrm{CH_4+\tfrac{1}{2}O_2\rightarrow CO+2H_2}$ → 2
헥세인 수증기 개질: $\mathrm{C_6H_{14}+6H_2O\rightarrow 6CO+13H_2}$ → 13/6 ≈ 2.17
헥세인 부분 산화: $\mathrm{C_6H_{14}+3O_2\rightarrow 6CO+7H_2}$ → 7/6 ≈ 1.17
원료의 H/C 비가 크고 물에서 수소를 더 얻는 메테인 수증기 개질이 가장 크다.

지방산의 평균분자량 계산에 필요한 것은 비누화가이다.
비누화가는 유지 1 g을 비누화하는 데 필요한 KOH의 mg 수로, 유지의 평균분자량에 반비례하므로 이로부터 구성 지방산의 평균분자량을 구할 수 있다.
아이오딘가: 불포화도(이중결합 수)의 척도이다.
수산기가: 하이드록시기 함량의 척도이다.
산가: 유리 지방산 함량(산패 정도)의 척도이다.

세 특성을 모두 가진 중합공정은 괴상중합이다.
괴상중합은 용매나 분산매 없이 단량체와 개시제만으로 중합하므로 공정이 단순하고 순도가 높지만, 점도가 급격히 높아져 반응열 제거가 어렵다.
용액중합: 용매가 열을 흡수해 열 제거는 쉽지만 용매 제거가 필요하고 순도가 떨어진다.
현탁중합: 물에 단량체 방울을 분산시켜 열 제거가 쉽고, 분산 안정제가 남을 수 있다.
유화중합: 물과 유화제를 쓰므로 열 제거는 쉽지만 유화제가 남아 순도가 낮다.

세 특성을 모두 가진 비료는 칼륨 비료이다.
나무나 풀의 재에는 탄산칼륨이 많아 예부터 자급 칼리 비료로 쓰였고, 칼리 광석(염화칼륨 등)은 국내에서 생산되지 않아 수입에 의존한다. 칼륨은 광합성·단백질 합성에 관여하는 효소 활성에 필요하다.
질소 비료: 공기 중 질소로 암모니아를 합성해 국내에서 생산할 수 있다.
인산 비료: 원료 인광석도 수입하지만, 재가 아니라 골분·인광석이 원료이다.
석회 비료: 석회석은 국내에 풍부하다.

나일론 66은 결정성(반결정성) 고분자이므로 무정형 고분자라는 설명이 옳지 않다.
나일론 66은 규칙적인 선형 사슬 사이의 아마이드 수소결합으로 사슬이 잘 정렬되어 결정 영역을 이루며, 그 결과 녹는점이 높고 기계적 강도가 크다.
아디프산과 헥사메틸렌다이아민으로 제조: 나일론 66의 원료이다.
분자간 수소결합으로 강도가 크다: 옳은 설명이다.
중합 시 물을 제거: 축합중합이므로 부산물인 물을 제거해야 평형이 고분자 쪽으로 진행한다.

올바른 배열은 당과 인산기가 번갈아 주사슬을 이루고, 염기가 당에 곁가지로 결합한 구조이다.
뉴클레오타이드끼리는 한 당의 3′-OH와 다음 당의 5′ 인산이 포스포다이에스터 결합으로 연결되어 당-인산 골격을 만들고, 염기는 당의 1′ 탄소에 결합한다.
당과 염기가 주사슬을 이루고 인산기가 당에 붙은 배열: 염기는 사슬 연결에 참여하지 않는다.
염기가 인산기에 붙은 배열: 염기는 인산이 아니라 당에 결합한다.
인산기가 염기에 붙은 배열: 인산은 당과 당 사이를 잇는다.

옳은 것은 리포밍으로 옥탄가를 높인다는 것과 원료·생성물이 모두 탄화수소라는 것이다.
석유의 전화는 분해·개질·알킬화·중합·이성화처럼 탄화수소의 화학구조를 바꾸는 공정이며, 원료와 생성물은 모두 탄화수소이다.
리포밍법: 나프타를 방향족·가지 달린 탄화수소로 바꾸어 옥탄가를 높이므로 옳다.
알킬화법·중합법이 크래킹법이다: 이들은 작은 분자를 결합해 키우는 공정으로, 큰 분자를 쪼개는 크래킹과 반대이다.
원료·생성물이 모두 탄화수소: 옳다.

트라이글리세라이드가 아닌 것은 가운데 탄소에 OH가 남은 구조, 에터 결합 구조, NH 결합 구조이다.
트라이글리세라이드는 글리세린의 OH 세 개가 모두 지방산과 에스터 결합(-O-CO-R)을 이룬 화합물이다.
세 탄소 모두 -O-CO-(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{16}$C$\mathrm{H}_{3}$인 구조: 트라이스테아린으로 트라이글리세라이드이다.
가운데 탄소가 OH인 구조: 지방산이 두 개만 결합한 다이글리세라이드이다.
-O-(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{17}$C$\mathrm{H}_{3}$ 구조: 카보닐이 없는 에터 결합이라 에스터가 아니다.
-NH-(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{17}$C$\mathrm{H}_{3}$ 구조: 아민 결합으로 유지가 아니다.

$\mathrm{H}_{4}$$\mathrm{P}_{2}$$\mathrm{O}_{7}$의 명칭은 pyrophosphoric acid(피로인산, 이인산)이다.
오쏘인산 2분자가 가열로 물 1분자를 잃고 축합한 것이다.
$\mathrm{2H_3PO_4\rightarrow H_4P_2O_7+H_2O}$
orthophosphoric acid: $\mathrm{H}_{3}$P$\mathrm{O}_{4}$로 출발물질이다.
metaphosphoric acid: 더 탈수된 (HP$\mathrm{O}_{3}$)${}_{n}$이다.
tripolyphosphoric acid: 인산 3분자 축합체 $\mathrm{H}_{5}$$\mathrm{P}_{3}$$\mathrm{O}_{10}$이다.

연료전지 유형이 아닌 것은 니켈카드뮴형으로, 이는 충방전하는 이차전지이다.
연료전지는 외부에서 연료(수소 등)와 산화제를 계속 공급해 전기를 만드는 장치로, 전해질 종류에 따라 분류한다.
용융탄산염형: 용융 탄산염을 전해질로 하는 고온형이다.
고체산화물형: 산소 이온 전도성 세라믹을 전해질로 하는 고온형이다.
인산형: 인산을 전해질로 하는 중온형이다.

Wilkinson 촉매가 관여하는 것은 알켄의 수소화 반응이다.
RhCl(PP$h_{3}$)${}_{3}$는 균일계 수소화 촉매로, $\mathrm{H}_{2}$의 산화성 첨가 → 알켄 배위·삽입 → 환원성 제거를 거쳐 알켄을 알케인으로 만든다.
Wacker 공정: PdC$l_{2}$/CuC$l_{2}$ 촉매로 에틸렌을 아세트알데하이드로 산화한다.
Diels-Alder 반응: 촉매 없이도 진행하는 고리화 첨가 반응이다.
Monsanto 아세트산 합성: 로듐-아이오딘화물 촉매로 메탄올을 카보닐화하며, Wilkinson 촉매가 아니다.

은이 산화되고 과망간산 이온이 환원되는 자발적 반응이며 ΔE° = +0.71 V이다.
환원전위가 큰 Mn${\mathrm{O}_{4}}^{-}$가 환원되고 Ag가 산화된다.
$E^\circ_{cell}=E^\circ_{cathode}-E^\circ_{anode}$
$=1.51-0.80=+0.71\ \mathrm{V}$
전지 전위가 양수이면 $\Delta G^\circ=-nFE^\circ<0$이므로 자발적이다. 전위는 세기 성질이라 반쪽 반응에 계수를 곱해도 값이 변하지 않으므로, 전자 수로 곱한 값이나 음수 값은 틀린 결과이다.