카프로락탐(caprolactam)은 나일론 6(nylon 6)를 합성하… | [9급 국가직 공업화학] 09년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 국가직 공업화학] 09년 1회차

카프로락탐(caprolactam)은 나일론 6(nylon 6)를 합성하는 데 쓰이는 단위체이며, 이의 합성반응은 아래와 같이 두 단계로 이루어진다. 먼저 시클로헥사논(cyclohexanone)을 히드록실아민 (hydroxylamine)과 반응시키면 중간체인 A가 합성되고, 이 중간체 A를 진한 황산으로 처리하면 카프로락탐의 합성이 완결된다. 이때 A의 구조로 옳은 것은?

해설

중간체 A는 사이클로헥산온 옥심(고리 탄소=N-OH)이다.

케톤은 하이드록실아민과 축합해 물을 잃고 옥심(C=N-OH)을 만든다. 옥심을 진한 황산으로 처리하면 Beckmann 자리옮김으로 고리가 한 원자 넓어진 7원 고리 락탐(카프로락탐)이 된다.

엔올 산소에 N $\mathrm{H}_{2}$ 가 붙은 구조: 하이드록실아민의 질소가 카보닐 탄소를 공격한다는 점과 맞지 않는다.
한 탄소에 NHOH 두 개가 붙은 구조: 하이드록실아민 1분자와 축합하는 반응에서 생기지 않는다.
고리 산소 옆에 N $\mathrm{H}_{2}$ 가 붙은 7원 고리: 자리옮김 생성물처럼 보이나 N이 고리에 들어가지 않아 카프로락탐으로 이어지지 않는다.

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