[9급 국가직 공업화학] 13년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

반응성 순서는 페놀 > 톨루엔 > 벤젠 > 나이트로벤젠이다.
-OH는 산소의 비공유 전자쌍을 공명으로 고리에 주는 강한 활성화기, -C$\mathrm{H}_{3}$는 유발효과·초공액으로 전자를 주는 약한 활성화기이다. -N$\mathrm{O}_{2}$는 전자를 강하게 끌어가는 불활성화기이다.
톨루엔을 페놀보다 앞에 둔 순서: 메틸기의 활성화 효과는 OH보다 약하다.
벤젠을 톨루엔보다 앞에 둔 순서: 메틸기가 있는 톨루엔이 벤젠보다 빠르다.
나이트로벤젠을 가장 앞에 둔 순서: 순서가 완전히 거꾸로이다.

수화되어 강한 산성을 나타내는 금속 이온은 반지름이 작고 전하가 높은 이온이다.
금속 이온의 전하 밀도가 클수록 배위한 물 분자의 O-H 결합에서 전자를 강하게 끌어당겨 $\mathrm{H}^{+}$가 쉽게 떨어진다(예: A$l^{3+}$, F$e^{3+}$ 수화 이온은 산성).
$\mathrm{[Al(H_2O)_6]^{3+}\rightleftharpoons [Al(H_2O)_5(OH)]^{2+}+H^+}$
반지름이 크고 전하가 높은 이온: 전하가 커도 반지름이 커서 전하 밀도가 작아진다.
반지름이 크고 전하가 낮은 이온: 전하 밀도가 가장 작아 거의 산성을 띠지 않는다(예: $\mathrm{K}^{+}$).
반지름이 작고 전하가 낮은 이온: 전하가 낮아 산성이 약하다.

옳지 않은 연결은 바이닐 알코올-폴리바이닐알코올이다.
바이닐 알코올은 불안정해 곧바로 아세트알데하이드로 토토머화하므로 단량체로 쓸 수 없다. PVA는 아세트산 바이닐을 중합한 폴리아세트산바이닐을 가수분해(비누화)해 만든다.
카프로락탐-나일론 6: 개환중합으로 옳다.
스타이렌-폴리스타이렌: 첨가중합으로 옳다.
아크릴로나이트릴-폴리아크릴로나이트릴: 첨가중합으로 옳다.

구조 차수가 가장 높은 단백질은 헤모글로빈으로, 4차 구조를 가진다.
헤모글로빈은 α 사슬 2개와 β 사슬 2개, 즉 네 개의 소단위체가 모여 이루어진 4차 구조 단백질이다.
인슐린: 두 사슬이 이황화 결합으로 공유 연결된 한 분자로, 보통 3차 구조로 다룬다.
미오글로빈: 단일 폴리펩타이드 사슬의 3차 구조 단백질이다.
피브로인: β-병풍 구조가 주가 되는 섬유상 단백질이다.

석탄 가스화 공정이 아닌 것은 Halcon 공정이다.
Halcon 공정은 유기 하이드로퍼옥사이드로 프로필렌을 에폭시화해 산화프로필렌을 만드는 석유화학 공정이다.
Koppers-Totzek 공정: 미분탄을 산소·수증기로 고온 가스화하는 분류층 가스화법이다.
Winkler 공정: 유동층 가스화법이다.
Lurgi 공정: 가압 고정층 가스화법이다.

질소비료에 속하지 않는 것은 과린산석회로, 인산질 비료이다.
과린산석회는 인광석을 황산으로 분해해 만든 Ca($\mathrm{H}_{2}$P$\mathrm{O}_{4}$)${}_{2}$와 석고의 혼합물로 인산 성분을 공급한다.
황산암모늄: 암모늄태 질소비료이다.
요소: 질소 함량이 높은 질소비료이다.
석회질소: CaC$\mathrm{N}_{2}$를 주성분으로 하는 질소비료이다.

보기 중 작동온도가 일반적으로 가장 낮은 것은 알칼리 연료전지이다.
연료전지는 전해질 종류에 따라 작동온도가 정해지며, KOH 수용액을 쓰는 알칼리형은 저온형이다. 작동온도는 대체로 알칼리형 < 인산형 < 용융탄산염형 < 고체산화물형 순이다.
인산형: 알칼리형보다 높은 중온에서 작동한다.
용융 탄산염: 탄산염을 녹여야 하므로 고온형이다.
고체 산화물: 세라믹 전해질의 이온 전도를 위해 가장 높은 온도에서 작동한다.

크기 순서는 염색체 > 유전자 > 코돈 > 뉴클레오타이드이다.
염색체는 수많은 유전자를 담은 DNA-단백질 복합체이고, 유전자는 단백질 하나를 지정하는 DNA 구간으로 여러 코돈으로 이루어진다. 코돈은 뉴클레오타이드 3개로 된 유전 암호 단위이다.
유전자 > 염색체 > 코돈 > 뉴클레오타이드: 유전자는 염색체의 일부이므로 염색체보다 작다.
뉴클레오타이드를 가장 크게 둔 순서: 뉴클레오타이드는 가장 작은 단위이다.
유전자 > 염색체 > 뉴클레오타이드 > 코돈: 유전자·염색체 순서가 뒤바뀌었고, 코돈은 뉴클레오타이드 3개로 이루어지므로 더 크다.

이 반응은 친전자성 첨가반응이다.
$\mathrm{H}^{+}$(친전자체)가 말단 탄소에 첨가되어 공명 안정화된 알릴 양이온이 생기고, B$r^{-}$가 C2 또는 C4에 결합해 1,2-첨가물(C$\mathrm{H}_{3}$CHBrCH=C$\mathrm{H}_{2}$)과 1,4-첨가물(C$\mathrm{H}_{3}$CH=CHC$\mathrm{H}_{2}$Br)이 함께 생긴다.
친핵성 첨가: 카보닐 등 전자가 부족한 다중결합에 친핵체가 먼저 공격하는 반응이다.
친전자성 치환: 방향족 고리에서 H가 치환되는 반응이다.
친핵성 치환: 이탈기가 친핵체로 바뀌는 반응으로, 여기서는 이중결합에 H와 Br이 더해졌다.

에피머는 여러 키랄 중심 가운데 단 하나의 배열만 다른 부분입체이성질체이므로, 모든 비대칭 탄소의 배열이 다른 거울상이성질체라는 설명이 옳지 않다.
예를 들어 글루코스와 만노스는 C2, 글루코스와 갈락토스는 C4의 배열만 다른 에피머이다. 모든 키랄 중심이 반대인 것은 거울상이성질체(D-/L-글루코스)이다.
구조이성질체: 분자식이 같고 구조식이 다른 것으로 옳다(예: 글루코스와 프럭토스).
부분입체이성질체: 거울상이 아닌 입체이성질체로 옳다.
아노머: 고리형 헤미아세탈 형성 시 새로 생기는 C1 입체 중심의 배열(α/β)이 다른 것으로 옳다.

탄화수소는 가지가 많을수록 옥탄가가 높으므로, 가지가 적을수록 높다는 설명이 옳지 않다.
가지 달린 구조는 연소 중 안정한 라디칼을 만들어 자기착화(노킹)를 억제한다. 그래서 2,2,4-트라이메틸펜테인의 옥탄가가 100이고 직쇄 n-헵테인은 0이다.
직쇄에서는 탄소수가 작을수록 높다: 옳다.
n-헵테인의 옥탄가는 0: 정의상 옳다.
같은 탄소수에서 파라핀이 방향족보다 낮다: 방향족의 옥탄가가 높으므로 옳다.

주생성물은 PhC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$CH(OH)CH(CHO)C$\mathrm{H}_{2}$Ph(3-하이드록시-2-벤질-5-페닐펜탄알)이다.
염기가 3-페닐프로판알의 α-수소(CHO 바로 옆 C$\mathrm{H}_{2}$)를 떼어 엔올레이트를 만들고, 이것이 다른 분자의 카보닐 탄소를 공격한다. 그 결과 α-탄소에는 CHO와 C$\mathrm{H}_{2}$Ph가, 공격받은 탄소에는 OH가 남는 β-하이드록시 알데하이드가 된다.
OH가 두 개인 다이올: 알데하이드기가 남아야 하는 알돌 생성물이 아니다.
C$\mathrm{H}_{2}$CHO가 곁가지인 구조: 반응하지 않는 β-탄소가 공격한 형태라 맞지 않는다.
CHO가 두 개이고 OH가 없는 구조: 카보닐이 알코올로 바뀌지 않아 알돌 결합이 생기지 않았다.

셀룰로스는 β-1,4-글리코사이드 결합으로 연결된 중합체이므로, α-글루코사이드 결합이라는 설명이 옳지 않다.
α-1,4 결합으로 연결된 것은 녹말(아밀로스)이다. 셀룰로스는 β 결합 때문에 사슬이 곧게 펴져 사슬 간 수소결합이 강하고 결정성이 높다.
강한 수소결합과 높은 결정성: 옳다.
무수아세트산·황산 처리로 아세테이트 제조: 아세틸화 셀룰로스로 옳다.
글루코스 단위당 OH 3개: C2·C3·C6의 OH로 옳다.

유지의 부성분 비타민은 지용성 비타민(A, D 등)이므로, 비타민 C가 어간유에 많다는 설명이 옳지 않다.
비타민 C는 수용성이라 유지에 녹아 있지 않다. 어간유에는 비타민 A와 D가 많다.
주성분은 고급지방산 트라이글리세라이드: 옳다.
부성분으로 고급 지방알코올·스테린 등: 옳다.
금속 수산화물로 끓이면 비누가 생긴다: 비누화 반응으로 옳다.

과열수증기는 탄소 석출(코킹)을 억제하므로, 탄소 석출물을 증가시켜 부적절하다는 설명이 옳지 않다.
수증기분해(스팀 크래킹)에서 수증기는 탄화수소의 분압을 낮춰 올레핀 수율을 높이고, 석출된 탄소와 반응(C + $\mathrm{H}_{2}$O → CO + $\mathrm{H}_{2}$)해 코크 생성을 줄인다.
수증기분해로 탄화수소에서 제조: 옳다.
고온·저압에서 잘 일어난다: 분자 수가 늘어나는 흡열 분해이므로 옳다.
뷰타다이엔은 에틸렌 제조 부산물이며 뷰테인 탈수소로도 제조: 옳다.

바이닐 중합계 고분자가 아닌 것은 폴리우레탄이다.
폴리우레탄은 다이아이소사이아네이트와 다이올이 단계(중부가) 중합해 우레탄 결합을 만든 고분자로, C=C가 열리는 바이닐 중합과 다르다.
폴리에틸렌: 에틸렌(C$\mathrm{H}_{2}$=C$\mathrm{H}_{2}$)의 첨가중합체이다.
폴리염화바이닐: 염화바이닐의 첨가중합체이다.
폴리스타이렌: 스타이렌의 첨가중합체이다.

글리세라이드를 비누화하면 글리세롤과 지방산염(비누)이 생긴다.
트라이글리세라이드의 에스터 결합이 NaOH 같은 강염기로 가수분해되어 지방산은 나트륨염(비누)이 되고 알코올 부분은 글리세롤이 된다.
글리세롤과 에탄올: 에탄올은 생기지 않는다.
지방산염과 에틸렌 글라이콜: 알코올 부분은 글리세롤이다.
에틸렌 글라이콜과 글리세롤: 지방산염이 빠져 있고 에틸렌 글라이콜도 생기지 않는다.

전도성 고분자가 될 수 없는 것은 폴리이미드이다.
전도성 고분자는 주사슬을 따라 π 공액이 길게 이어져 도핑으로 전하가 이동할 수 있어야 한다. 폴리이미드는 이미드 고리와 에터 연결 등으로 공액이 끊긴 절연성 내열 고분자이다.
폴리아세틸렌: 단일·이중결합이 교대하는 대표적 전도성 고분자이다.
폴리아닐린: 도핑으로 전도성을 띠는 공액 고분자이다.
폴리-p-페닐렌: 벤젠 고리가 이어진 공액 고분자이다.

인광석 분해제로 사용되지 않는 것은 NaOH이다.
인광석(불화인회석)은 산 분해(황산·인산·질산 등)나 열 분해(소다회·사문암 등과 고온 처리)로 가용성 인산염을 만든다.
$\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$: 과린산석회·습식인산 제조에 쓰는 산 분해제이다.
N$a_{2}$C$\mathrm{O}_{3}$ + $\mathrm{H}_{3}$P$\mathrm{O}_{4}$: 소다회를 이용한 소성 인비(레나니아 인비 등) 계열의 분해제이다.
MgO·xSi$\mathrm{O}_{2}$·y$\mathrm{H}_{2}$O(사문암): 인광석과 용융해 용성인비를 만든다.

옳은 것은 반응 속도 변화, 반응열 불변·활성화 에너지 변화, 선택성 조절의 세 가지이다.
촉매는 활성화 에너지가 낮은 새 반응 경로를 제공해 정반응과 역반응을 같은 비율로 빠르게 하므로, 평형에 빨리 도달하게 할 뿐 평형 위치(평형상수)는 바꾸지 않는다.
반응 속도를 변화시킨다: 옳다.
주목적이 열역학적 평형을 변화시키는 것: 촉매는 평형을 바꿀 수 없으므로 틀리다.
반응열은 그대로이고 활성화 에너지가 변한다: 처음·나중 상태가 같으므로 옳다.
반응 경로를 바꾸어 선택성 조절: 여러 경로 중 특정 경로만 빠르게 하므로 옳다.