다음 알데하이드의 염기촉매 반응으로 주로 생성되는 알돌(aldol) 화… | [9급 국가직 공업화학] 13년 1회차 기출문제 상세 페이지

주생성물은 PhC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$CH(OH)CH(CHO)C$\mathrm{H}_{2}$Ph(3-하이드록시-2-벤질-5-페닐펜탄알)이다.
염기가 3-페닐프로판알의 α-수소(CHO 바로 옆 C$\mathrm{H}_{2}$)를 떼어 엔올레이트를 만들고, 이것이 다른 분자의 카보닐 탄소를 공격한다. 그 결과 α-탄소에는 CHO와 C$\mathrm{H}_{2}$Ph가, 공격받은 탄소에는 OH가 남는 β-하이드록시 알데하이드가 된다.
OH가 두 개인 다이올: 알데하이드기가 남아야 하는 알돌 생성물이 아니다.
C$\mathrm{H}_{2}$CHO가 곁가지인 구조: 반응하지 않는 β-탄소가 공격한 형태라 맞지 않는다.
CHO가 두 개이고 OH가 없는 구조: 카보닐이 알코올로 바뀌지 않아 알돌 결합이 생기지 않았다.