다음 벤젠 유도체 중에서, 벤젠의 치환 반응만으로는 바로 얻을 수 없는… | [위험물산업기사 필기] 23년 1회차 기출문제 상세 페이지

벤젠의 친전자성 치환 반응(할로젠화, 설폰화, 나이트로화 등)으로 한 번에 직접 얻을 수 있는 치환기는 할로젠화에 의한 $-Cl$(ⓐ)과 설폰화에 의한 $-SO_3H$(ⓒ)이다.
반면 $-OH$(ⓑ, 페놀)는 벤젠을 직접 치환하여 얻는 것이 아니라 다이아조늄염의 가수분해나 큐멘법 등 별도 경로로 얻고, $-NH_2$(ⓓ, 아닐린)도 벤젠을 나이트로화하여 나이트로벤젠을 만든 뒤 환원하는 별도 단계(치환이 아닌 환원 포함)를 거쳐야 얻어진다.
따라서 두 치환기가 모두 직접 치환으로 얻어지지 않는 조합은 ⓑ, ⓓ뿐이다. ⓐ, ⓑ와 ⓐ, ⓓ는 ⓐ가, ⓒ, ⓓ는 ⓒ가 각각 직접 치환으로 얻어지므로 정답이 될 수 없다.