고리 열림 반응의 생성물은? | [9급 국가직 공업화학] 12년 1회차 기출문제 상세 페이지

생성물은 키랄 탄소의 배치가 그대로 유지된 1-메톡시-2-프로판올(C$\mathrm{H}_{3}$CH(OH)C$\mathrm{H}_{2}$OC$\mathrm{H}_{3}$)로, H가 점선·C$\mathrm{H}_{3}$가 쐐기로 출발물과 같은 배치인 구조이다.
염기성 조건의 메톡사이드는 입체 장애가 작은 C$\mathrm{H}_{2}$ 탄소를 $\mathrm{S}_{N}$2로 공격해 고리를 연다. 이때 키랄 탄소의 결합은 끊어지지 않으므로 입체 배치가 유지되고, 산소는 OH가 된다.
같은 골격이지만 C$\mathrm{H}_{3}$가 점선·H가 쐐기인 구조: 키랄 중심이 반전된 거울상으로, 이 탄소는 공격받지 않으므로 생기지 않는다.
두 산소가 모두 OC$\mathrm{H}_{3}$이고 C$\mathrm{H}_{3}$가 점선인 구조: 메톡사이드는 한 번만 첨가되고 에폭사이드 산소는 OH로 남는다.
두 산소가 모두 OC$\mathrm{H}_{3}$이고 H가 점선인 구조: 배치는 유지되었지만 키랄 탄소의 산소가 OH가 아니라 OC$\mathrm{H}_{3}$로 되어 있어 틀리다.