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1[9급 국가직 공업화학] 18년 1회차
친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic substitution reaction)에서, 메타(meta) 위치를 지향하는 작용기는?
1
-OH
2
-NHCOCH3
3
-Cl
4
-COOCH3
해설

메타 지향기는 –COOCH3\mathrm{H}_{3}(에스터기)이다.

고리에 붙은 카보닐 탄소가 공명으로 고리의 전자를 끌어가 오쏘·파라 위치를 특히 전자 부족하게 만들므로, 친전자체는 상대적으로 덜 불안정한 메타 위치를 공격한다.

  • –OH는 비공유 전자쌍을 고리에 공여하는 강한 활성화 오쏘·파라 지향기이다.
  • –NHCOCH3\mathrm{H}_{3}는 질소의 비공유 전자쌍을 공여하는 오쏘·파라 지향기이다.
  • –Cl은 고리를 비활성화하지만 비공유 전자쌍의 공명 공여로 오쏘·파라 지향기이다.

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