[9급 국가직 공업화학] 18년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

화학식이 옳은 것은 나일론 6,6 의 [NH(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{6}$NHCO(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{4}$CO]${}_{n}$ 하나뿐이다.
나일론 뒤의 숫자는 단량체의 탄소 수이다. 나일론 6은 탄소 6개인 카프로락탐의 개환 중합체이므로 반복단위가 NH(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{5}$CO이고, 나일론 6,10은 헥사메틸렌다이아민과 탄소 10개인 세바스산의 축합체이므로 산 부분이 CO(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{8}$CO 이다.
ㄷ만 고른 것: 나일론 6,10 식은 (C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{8}$ 이어야 하는데 (C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{10}$으로 적혀 탄소가 2개 많다.
ㄱ, ㄴ을 고른 것: 나일론 6 식이 (C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{4}$로 적혀 탄소가 1개 모자라다.
ㄱ, ㄷ을 고른 것: 두 식 모두 메틸렌 수가 틀렸다.

식물성 오일의 경화는 불포화 지방산 사슬의 탄소 간 이중결합에 수소를 첨가(수소화)하여 녹는점이 높은 고체 지방으로 바꾸는 과정이다.
이중결합이 줄어 포화도가 높아지면 사슬이 규칙적으로 쌓여 상온에서 고체가 되며, 이렇게 만든 것이 경화유(마가린·쇼트닝 원료)이다.
오일을 알칼리와 가열해 글리세롤과 지방산 염으로 바꾸는 것은 비누화(saponification)이다.
비누는 수소화가 아니라 알칼리에 의한 비누화로 얻는다.
가수소분해는 에스터 결합을 끊는 반응으로, 이중결합을 포화시키는 경화와는 다른 반응이다.

이 화합물의 IUPAC 이름은 3-메틸헥세인이다.
두 번째 탄소(CH)에 에틸기가 붙어 있으므로 에틸기의 탄소 2개까지 이어 세면 가장 긴 사슬은 탄소 6개이고, 남는 가지는 메틸기 하나이다. 가지에 가까운 쪽부터 번호를 매기면 메틸기는 세 번째 탄소에 온다.
2-에틸펜테인은 가장 긴 사슬(6탄소)을 고르지 않은 이름이다.
4-에틸펜테인은 최장 사슬을 고르지 않았고 번호도 먼 쪽부터 매겼다.
4-메틸헥세인은 사슬은 맞지만 가지 번호가 가장 작아지도록 매기지 않았다.

세 조건을 모두 만족하는 화합물은 페놀이다.
페놀은 톨루엔을 산화해 얻은 벤조산을 다시 산화·탈카복실화하는 경로로 만들 수 있고, 큐멘법에서는 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 산으로 분해해 페놀과 아세톤을 함께 얻는다. 또 페놀을 암모니아와 반응시키면 아닐린이 합성된다.
아세톤은 큐멘법의 부생물이지만 톨루엔 산화로 만들지 않고 아닐린 원료도 아니다.
아크릴산은 프로필렌의 산화로 제조한다.
무수프탈산은 o-자일렌이나 나프탈렌의 산화로 제조한다.

가장 안정한 것은 고리 이중결합 탄소에 붙은 CH(+)–C$\mathrm{H}_{3}$ 형태의 2차 알릴 양이온이다.
양전하가 이웃한 C=C 와 공명으로 비편재화되어 고리 탄소에도 나뉘고, 양전하 탄소 자체도 2차라 알킬기의 초공액 안정화를 함께 받는다.
메틸기가 붙은 탄소 옆 고리 탄소에 양전하가 있는 사이클로헥실 양이온은 2차이지만 공명 안정화가 없다.
사이클로헥센에서 이중결합과 한 탄소 떨어진 고리 탄소의 양이온은 이중결합과 공액되지 않아 단순 2차 양이온이다.
고리 이중결합 탄소에 붙은 C${\mathrm{H}_{2}}^{+}$는 알릴 공명은 있지만 양전하 탄소가 1차라 2차 알릴 양이온보다 덜 안정하다.

API도는 151.5이다.
공식: $\mathrm{API} = \dfrac{141.5}{\mathrm{SG}\,(60\,^\circ\mathrm{F})} - 131.5$
대입: $\mathrm{API} = \dfrac{141.5}{0.5} - 131.5 = 283 - 131.5$
결과: $\mathrm{API} = 151.5$
비중이 작을수록(가벼운 석유일수록) API도는 커진다.

하이드로폼일화에서는 알켄의 탄소 간 이중결합이 단일결합으로 바뀐다.
알켄에 CO와 $\mathrm{H}_{2}$(합성가스)를 코발트·로듐 촉매로 반응시키면 이중결합 양 끝에 H와 폼일기(–CHO)가 첨가되어 탄소가 하나 늘어난 알데하이드가 생긴다(옥소 공정).
반응물은 $\mathrm{H}_{2}$O가 아니라 $\mathrm{H}_{2}$와 CO이다.
주생성물은 케톤이 아니라 알데하이드이다.
폼일기 탄소가 더해지므로 생성물의 탄소 수는 알켄보다 하나 많다.

생분해성이 없는 것은 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE)이다.
PTFE는 매우 강한 C–F 결합으로 이루어진 주사슬이라 화학적으로 극히 안정하며 미생물에 의해 분해되지 않는다. 반면 나머지는 주사슬에 가수분해 가능한 에스터 결합을 가진 지방족 폴리에스터이다.
폴리락트산은 젖산을 원료로 한 대표적 생분해성 폴리에스터이다.
폴리글라이콜산은 글라이콜산의 폴리에스터로 흡수성 봉합사에 쓰인다.
폴리하이드록시뷰티레이트는 미생물이 체내에 축적하는 생분해성 폴리에스터이다.

염소－알칼리 공정에서 산화 전극(양극)에서는 수소가 아니라 염소(C$l_{2}$)가 발생한다.
양극: $2\mathrm{Cl^-} \rightarrow \mathrm{Cl_2} + 2\mathrm{e^-}$
음극: $2\mathrm{H_2O} + 2\mathrm{e^-} \rightarrow \mathrm{H_2} + 2\mathrm{OH^-}$
수소는 환원 전극(음극)에서 발생한다.
진한 소금물(NaCl 수용액)을 전기 분해하는 공정이 맞다.
음극에서 O$\mathrm{H}^{-}$가 생겨 NaOH 수용액이 되므로 염기성이 된다.
$\mathrm{H}_{2}$와 C$l_{2}$ 기체가 함께 얻어진다.

금속 결정은 이온 화합물이 아니다.
금속 결정은 양이온 격자 사이를 비편재화된 자유 전자가 채우는 금속 결합으로 이루어지며, 양이온과 음이온의 정전기적 인력으로 이루어진 이온 결합과는 다르다.
자유 전자가 양이온을 둘러싼 전자 바다 모델로 금속 결합을 설명한다.
체심입방 구조는 배위수가 8이므로 그런 금속 결정이 존재한다.
자유 전자 덕분에 전기와 열의 전도도가 높다.

유리전이는 피크 없이 기준선이 계단처럼 흡열 쪽으로 한 단 내려가는 ㄱ에서 나타난다.
유리전이는 잠열이 없는 2차 전이로, 비정질 영역의 사슬이 움직이기 시작하며 열용량만 증가하므로 DSC 에서는 봉우리가 아닌 기준선 이동으로 보인다.
ㄴ은 위로 솟은 발열 피크로, 유리전이 이후 사슬이 재배열되며 결정화(냉결정화)하는 현상이다.
ㄷ은 아래로 깊은 흡열 피크로, 결정 영역이 녹는 용융에 해당한다.
ㄹ은 가장 높은 온도에서 기준선이 불규칙하게 무너지는 구간으로, 열분해 등 고온에서 시료가 변질되는 현상에 해당한다.

n-파라핀을 탄소 수가 같은 iso-파라핀으로 바꾸는 과정은 이성질화이다.
이성질화는 분자식은 그대로 두고 탄소 골격만 곧은 사슬에서 가지 사슬로 재배열하는 반응으로, 가지 사슬 파라핀이 옥탄가가 높으므로 가솔린 품질 향상에 쓰인다.
분해는 큰 탄화수소를 작은 분자로 쪼개는 과정이라 탄소 수가 줄어든다.
에스테르화는 산과 알코올로 에스터를 만드는 반응으로 석유 전화 과정이 아니다.
알킬화는 아이소뷰테인과 올레핀을 결합시켜 탄소 수가 더 많은 가지 사슬 파라핀을 만든다.

무게평균분자량은 수평균분자량보다 작을 수 없다.
무게평균분자량은 무거운 사슬에 더 큰 가중치를 주므로 항상 $M_w \ge M_n$이며, 같아지는 것은 모든 사슬의 길이가 같은 경우뿐이다.
분자량은 반복단위 분자량에 중합도를 곱한 값이므로 중합도에 비례한다.
다분산지수는 $\mathrm{PDI} = M_w / M_n$으로 정의된다.
완전히 단분산이면 $M_w = M_n$이므로 다분산지수는 1이다.

효소를 담체에 고정하면 운동성이 높아지는 것이 아니라 오히려 제한된다.
고정화의 목적은 효소를 반응액에서 쉽게 분리해 반복 사용하고 안정성을 높이는 데 있으며, 효소의 자유로운 움직임은 담체에 묶여 줄어든다.
반응 후 걸러내어 재사용할 수 있다.
구조가 담체에 고정되어 열 안정성이 증대되고 최적온도가 높아지는 효과가 있다.
효소가 생성물과 섞이지 않으므로 효소 회수나 생성물에서 효소를 제거하는 정제 과정이 필요 없어진다.

플루오르 화합물 제조에 쓰이지 않는 원료는 규석이다.
규석은 이산화규소(Si$\mathrm{O}_{2}$)가 주성분으로 플루오린을 포함하지 않는다.
형석(Ca$\mathrm{F}_{2}$)은 황산과 반응시켜 플루오린화 수소를 얻는 대표 원료이다.
인광석은 플루오린을 함유한 인회석이어서 인산 제조 시 플루오린 화합물이 부생된다.
빙정석(N$a_{3}$Al$\mathrm{F}_{6}$)은 플루오린을 함유한 광물이다.

배위 결합을 이룰 수 없는 리간드는 암모늄 이온(N${\mathrm{H}_{4}}^{+}$)이다.
리간드는 금속 이온에 내어 줄 비공유 전자쌍(또는 π 전자)이 있어야 하는데, N${\mathrm{H}_{4}}^{+}$는 질소의 비공유 전자쌍이 이미 $\mathrm{H}^{+}$와 결합에 쓰여 남은 전자쌍이 없다.
$\mathrm{H}_{2}$O는 산소의 비공유 전자쌍으로 배위한다.
C$\mathrm{N}^{-}$는 탄소(또는 질소)의 비공유 전자쌍으로 배위한다.
$\mathrm{H}_{2}$C=C$\mathrm{H}_{2}$는 이중결합의 π 전자로 금속에 배위한다(자이제 염).

시스 이성질체는 a 4개와 b 2개가 배위한 M$a_{4}$$b_{2}$형에서 두 b가 서로 90° 이웃한 자리(위쪽 꼭짓점과 적도면 한 자리)에 있는 구조이다.
팔면체에서 같은 리간드 두 개가 이웃 자리(90°)에 있으면 시스, 서로 마주 보는 자리(180°)에 있으면 트랜스라 한다.
b 두 개가 위·아래 꼭짓점에 마주 보고 a 네 개가 적도면에 있는 구조는 트랜스 이성질체이다.
b 세 개가 위·아래 꼭짓점과 적도면 한 자리에 있는 구조는 세 b가 한 자오선 위에 놓인 mer 이성질체이다.
b 세 개가 위 꼭짓점과 적도면의 이웃한 두 자리에 있는 구조는 세 b가 한 면을 이루는 fac 이성질체이다.

카복실기를 2개 가지는 아미노산은 글루탐산이다.
글루탐산은 곁사슬이 –C$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$COOH 이어서 α-카복실기 외에 곁사슬 카복실기를 하나 더 가진 산성 아미노산이다.
글라이신의 곁사슬은 수소(–H)이다.
알라닌의 곁사슬은 메틸기(–C$\mathrm{H}_{3}$)이다.
발린의 곁사슬은 아이소프로필기(–CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$)이다.

메타 지향기는 –COOC$\mathrm{H}_{3}$(에스터기)이다.
고리에 붙은 카보닐 탄소가 공명으로 고리의 전자를 끌어가 오쏘·파라 위치를 특히 전자 부족하게 만들므로, 친전자체는 상대적으로 덜 불안정한 메타 위치를 공격한다.
–OH는 비공유 전자쌍을 고리에 공여하는 강한 활성화 오쏘·파라 지향기이다.
–NHCOC$\mathrm{H}_{3}$는 질소의 비공유 전자쌍을 공여하는 오쏘·파라 지향기이다.
–Cl은 고리를 비활성화하지만 비공유 전자쌍의 공명 공여로 오쏘·파라 지향기이다.

자기 이력 고리를 나타내는 물질 M은 반자성체가 아니라 강자성체이다.
외부 자기장을 없애도 자속 밀도가 남고(잔류 자화), 반대 방향 자기장을 걸어야 0이 되는(보자력) 이력 현상은 자구를 가진 강자성(페리자성) 물질의 특징이다. 반자성 물질은 B가 H에 거의 비례하고 이력 고리가 생기지 않는다.
세로축 B는 단위가 T(테슬라)인 자속 밀도이다.
가로축 H는 단위가 A/m 인 외부 자기장의 세기이다.
고리의 폭(보자력)과 높이(잔류 자속 밀도)로 경자성인지 판단하므로 영구 자석으로 쓸 수 있는지 판단할 수 있다.