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1[변리사 1차] 26년 1회차
다음은 벤젠(C6H6)의 반응이다.
- C6H6+Cl2→FeCl3A\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{Cl_2} \xrightarrow{\mathrm{FeCl_3}} \mathrm{A}
- C6H6+HNO3→H2SO4B\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{HNO_3} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{B}
- C6H6+CH3Cl→AlCl3C\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{CH_3Cl} \xrightarrow{\mathrm{AlCl_3}} \mathrm{C}
이 반응에 관한 설명으로 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은? (단, A∼C는 주생성물이고 벤젠 유도체이다.)
ㄱ. 벤젠의 첨가 반응이다.
ㄴ. 기준 끓는점은 B > C 이다.
ㄷ. A와 C는 각각 Cl을 포함한다.
1
ㄱ
2
ㄴ
3
ㄱ, ㄷ
4
ㄴ, ㄷ
5
ㄱ, ㄴ, ㄷ
해설

세 반응은 모두 벤젠 고리 수소가 치환되는 친전자성 방향족 치환 반응이며, 끓는점은 나이트로벤젠이 톨루엔보다도 높다.

  • 염소화·나이트로화·프리델-크래프츠 알킬화는 모두 수소 하나가 다른 원자단으로 바뀌는 치환 반응이므로 첨가 반응이 아니다.
  • 프리델-크래프츠 알킬화로 얻은 톨루엔은 메틸기가 결합한 자리이고 Cl은 부산물인 HCl로 빠져나가므로, Cl을 포함하지 않는다.

나이트로기는 극성이 크고 분자 간 인력이 강해, 나이트로벤젠의 끓는점(약 211℃)이 메틸기만 가진 톨루엔(약 111℃)보다도 훨씬 높다.

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