20-2다음 세 가지 당의 구조식을 보고 각 당의 이름과 환원당·비환원… | 2020년 식품안전기사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

(1) 포도당(glucose) — 환원당

(2) 포도당(glucose) — 환원당

(3) 설탕(sucrose) — 비환원당

[해설]

환원당인지 아닌지는 유리 헤미아세탈기(아노머 탄소의 -OH)가 남아 있는가로 갈린다. 이 자리가 살아 있으면 수용액에서 고리가 열려 알데하이드기를 내놓고 펠링·베네딕트 시약을 환원시킨다.

(1) 맨 위에 알데하이드기를 가진 6탄당 사슬형이고 C3의 -OH가 왼쪽에 놓인 배열이므로 포도당(D-glucose)이다. 유리 알데하이드기가 그대로 있으므로 환원당이다.

(2) 사슬형 포도당의 C1 알데하이드가 C5의 -OH와 반응해 만들어진 6각 고리(글루코피라노스)로, 같은 포도당의 고리형이다. C1에 헤미아세탈 -OH가 남아 있어 개환이 가능하므로 환원당이다.

(3) 6각 고리(포도당)와 5각 고리(과당)가 산소를 사이에 두고 이어진 이당류로 설탕(sucrose)이다. 포도당의 C1과 과당의 C2, 즉 두 당의 아노머 탄소끼리 결합해 있어 열릴 수 있는 헤미아세탈기가 하나도 남지 않으므로 비환원당이다.

참고로 맥아당·젖당·셀로비오스는 한쪽 아노머 탄소가 자유로워 환원당이고, 설탕과 트레할로스만 비환원당이다.