20-2다음 세 가지 당의 구조식을 보고 각 당의 이름과 환원당·비환원… | 2020년 식품안전기사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

(1) 포도당(glucose) — 환원당

(2) 포도당(glucose) — 환원당

(3) 설탕(sucrose) — 비환원당

[해설]

환원당 여부는 유리 헤미아세탈기(아노머 탄소의 -OH)가 남아 있는지로 갈린다. 이 자리가 살아 있으면 고리가 열려 알데하이드기를 내놓고 펠링·베네딕트 시약을 환원시킨다.

• 사슬형 구조 — 맨 위 알데하이드기(CHO)와 C3의 -OH만 왼쪽인 배열이라 포도당이며, 유리 알데하이드기가 있어 환원당이다.
• 6각 고리형 구조 — 포도당의 C1과 C5가 고리를 이룬 글루코피라노스로, C1에 -OH가 남아 있어 환원당이다.
• 이당류 구조 — 포도당(6각 고리)과 과당(5각 고리)이 결합한 설탕(sucrose)으로, 두 아노머 탄소(포도당 C1·과당 C2)끼리 결합해 비환원당이다.

혼동 주의: 맥아당·젖당은 한쪽 아노머 탄소가 자유로워 환원당이고, 이당류 중 설탕과 트레할로스만 비환원당이다.