23-2다음 ①~③의 구조식이 나타내는 당의 이름을 쓰고, 각각 환원당… | 2023년 식품안전기사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

① 포도당(glucose) — 환원당

② 포도당(glucose) — 환원당

③ 설탕(sucrose) — 비환원당

[해설]

환원당인지 아닌지는 유리 헤미아세탈(또는 헤미케탈) 하이드록시기가 남아 있는가로 갈린다. 이 자리가 열려 있으면 수용액에서 고리가 열려 알데하이드기(또는 α-하이드록시케톤)를 내놓고, 펠링용액이나 은거울반응에서 금속이온을 환원시킨다.

① 사슬형과 ② 고리형은 표기 방식만 다를 뿐 같은 포도당이다. 포도당은 수용액에서 사슬형과 α·β 고리형이 평형을 이루며, 아노머 탄소(C1)의 하이드록시기가 유리 상태이므로 환원당이다.

③은 포도당과 과당이 결합한 이당류인 설탕이다. 설탕은 포도당의 C1(아노머 탄소)과 과당의 C2(아노머 탄소)가 서로 글리코사이드 결합을 이루고 있어, 양쪽 모두 환원성을 낼 자리가 막혀 있다. 그래서 이당류이면서도 비환원당이다.

같은 이당류라도 맥아당·젖당·셀로비오스는 한쪽 아노머 탄소가 남아 있어 환원당이다. 설탕을 인버타아제나 산으로 가수분해해 전화당을 만들면 다시 환원성이 나타난다.