25-2D-글루코스(D-glucose)의 2번 탄소에 대한 에피머(ep… | 2025년 식품안전기사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

(1) D-만노스(D-mannose)

(2) 피셔 투영식으로 그리면 맨 위가 알데하이드기($\mathrm{CHO}$), 맨 아래가 $\mathrm{CH_2OH}$이고, 2번 탄소와 3번 탄소의 $\mathrm{OH}$가 왼쪽, 4번 탄소와 5번 탄소의 $\mathrm{OH}$가 오른쪽에 놓인다.

[해설]

에피머란 부제탄소(비대칭 탄소)를 두 개 이상 가진 입체이성질체 가운데 단 하나의 부제탄소에서만 배치가 다른 짝을 말한다. D-글루코스를 기준으로 2번 탄소가 뒤집힌 것이 D-만노스, 4번 탄소가 뒤집힌 것이 D-갈락토스다.

D-글루코스는 2·4·5번 탄소의 $\mathrm{OH}$가 오른쪽, 3번 탄소의 $\mathrm{OH}$가 왼쪽이다. 여기서 2번 탄소의 $\mathrm{H}$와 $\mathrm{OH}$의 좌우만 맞바꾸면 D-만노스가 된다.