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18-2다음 두 물질의 구조식을 각각 그리시오. 둘 다 제5류 위험물에… | 2018년 위험물기능사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지

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18-2

다음 두 물질의 구조식을 각각 그리시오. 둘 다 제5류 위험물에 속한다.

(1) 트라이나이트로톨루엔(TNT)

(2) 트라이나이트로페놀(피크르산)

해설

(1) 벤젠 고리의 1번 탄소에 CH3-CH_3, 2·4·6번 탄소에 NO2-NO_2 가 붙은 구조 — C6H2(NO2)3CH3C_6H_2(NO_2)_3CH_3

(2) 벤젠 고리의 1번 탄소에 OH-OH, 2·4·6번 탄소에 NO2-NO_2 가 붙은 구조 — C6H2(NO2)3OHC_6H_2(NO_2)_3OH


[해설]

CH3NO2NO2O2N123456OHNO2NO2O2N123456(1) 트라이나이트로톨루엔(TNT)(2) 트라이나이트로페놀(피크르산)

두 물질 모두 벤젠 고리에 나이트로기(NO2-NO_2)가 2·4·6번 자리에 세 개 붙은 나이트로화합물이다. 1번 자리에 무엇이 붙느냐가 둘을 가르는데, 메틸기(CH3-CH_3)면 트라이나이트로톨루엔, 하이드록시기(OH-OH)면 트라이나이트로페놀이다.

제법도 같은 원리다. 톨루엔 또는 페놀을 진한 질산과 진한 황산의 혼산으로 나이트로화하면 각각 TNT 와 피크르산을 얻는다.

분자식과 분자량은 TNT 가 C7H5N3O6C_7H_5N_3O_6(227), 피크르산이 C6H3N3O7C_6H_3N_3O_7(229)이다. 분해할 때는 다량의 기체를 순간적으로 내놓아 폭발한다.

2C6H2CH3(NO2)312CO+2C+3N2+5H22C_6H_2CH_3(NO_2)_3 \rightarrow 12CO + 2C + 3N_2 + 5H_2

2C6H2OH(NO2)34CO2+6CO+2C+3N2+3H22C_6H_2OH(NO_2)_3 \rightarrow 4CO_2 + 6CO + 2C + 3N_2 + 3H_2

피크르산은 산성을 띠어 금속과 반응하면 충격에 아주 예민한 금속염을 만들므로 철·구리·납 용기를 쓰지 않으며, 건조하면 위험해져 물에 적신 상태로 저장한다.

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