20-4제5류 위험물인 트라이나이트로톨루엔(TNT)은 어떤 원료를 어떤… | 2020년 위험물기능사실기(필답형) 4회차 기출문제 상세 페이지

톨루엔을 진한 황산 촉매 아래에서 진한 질산과 반응시켜(혼산에 의한 나이트로화) 만든다.

[해설]

TNT 는 제5류 위험물 중 나이트로화합물에 속하며, 폭약의 폭발력을 비교할 때 기준으로 삼는 물질이다. 제조는 방향족 탄화수소인 톨루엔에 진한 질산과 진한 황산을 섞은 혼산을 작용시키는 나이트로화 반응으로 이루어진다.

$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{c\text{-}H_2SO_4} C_6H_2CH_3(NO_2)_3 + 3H_2O}$

여기서 진한 질산은 벤젠 고리에 붙일 나이트로기($\mathrm{-NO_2}$)를 공급하고, 진한 황산은 반응에 직접 들어가지 않고 촉매 겸 탈수제로 작용해 생성된 물을 붙잡아 반응을 오른쪽으로 밀어준다. 나이트로기가 톨루엔의 2·4·6번 위치에 세 개 들어가 트라이나이트로톨루엔 $\mathrm{C_7H_5N_3O_6}$ (분자량 227)이 된다.

이렇게 분자 안에 산소를 품게 된 TNT 는 공기가 없어도 자기연소하며, 열·충격·마찰로 폭발한다. 담황색 결정으로 물에는 녹지 않고 아세톤·벤젠·에터에는 녹으며, 금속과 반응하지 않아 금속 용기에 저장할 수 있다.