21-1다음 두 물질은 모두 제5류 위험물 중 나이트로화합물에 속한다.… | 2021년 위험물기능사실기(필답형) 1회차 기출문제 상세 페이지

(1) 벤젠 고리의 1번 탄소에 $\mathrm{OH}$, 2·4·6번 탄소에 $\mathrm{NO_2}$ 가 결합한 구조 — $\mathrm{C_6H_2(NO_2)_3OH}$

(2) 벤젠 고리의 1번 탄소에 $\mathrm{CH_3}$, 2·4·6번 탄소에 $\mathrm{NO_2}$ 가 결합한 구조 — $\mathrm{C_6H_2(NO_2)_3CH_3}$

[해설]

두 물질은 만드는 방법이 나란하다. 페놀을 진한 질산과 진한 황산의 혼산으로 나이트로화하면 피크르산이, 톨루엔을 같은 방법으로 나이트로화하면 TNT가 된다. 그래서 벤젠 고리의 2·4·6번 위치에 나이트로기($\mathrm{NO_2}$) 3개가 붙는 것은 같고, 1번 위치의 치환기만 하이드록시기($\mathrm{OH}$)인지 메틸기($\mathrm{CH_3}$)인지가 다르다.

피크르산은 쓴맛이 나는 황색 결정으로 물에는 잘 녹지 않고 더운물·알코올·에터에 녹는다. 금속과 만나면 충격에 매우 예민한 금속염(피크린산염)을 만들기 때문에 철·구리·납 용기를 피하고, 건조 상태에서 위험하므로 물에 적신 상태로 저장한다.

TNT는 담황색 침상결정이며 물에 녹지 않고 폭발력이 크지만 충격·마찰에는 비교적 둔감하다. 분해하면 $\mathrm{2C_6H_2(NO_2)_3CH_3 \rightarrow 12CO + 2C + 3N_2 + 5H_2}$ 와 같이 다량의 기체가 한꺼번에 생긴다.