24-4제5류 위험물인 트라이나이트로톨루엔(TNT)에 대하여 다음 물음… | 2024년 위험물기능사실기(필답형) 4회차 기출문제 상세 페이지

(1) $\mathrm{C_6H_2CH_3(NO_2)_3}$

(2) 벤젠 고리의 1번 탄소에 $\mathrm{-CH_3}$, 2번 · 4번 · 6번 탄소에 $\mathrm{-NO_2}$ 가 각각 붙은 구조

[해설]

TNT 는 톨루엔을 진한 질산과 진한 황산의 혼산으로 나이트로화해 만든다. 톨루엔의 벤젠 고리에 붙어 있던 수소 가운데 셋이 나이트로기 $\mathrm{-NO_2}$ 로 바뀐 것이므로, 치환기는 메틸기 1개와 나이트로기 3개이고 고리에 남는 수소는 $6 - 4 = 2$ 개다. 이것을 그대로 적으면 시성식 $\mathrm{C_6H_2CH_3(NO_2)_3}$ 가 된다.

나이트로기가 들어가는 자리는 메틸기를 1번으로 놓았을 때 2번 · 4번 · 6번이다. 메틸기가 오쏘 · 파라 자리로 치환을 이끄는 성질을 갖기 때문이며, 그래서 정식 명칭도 2,4,6-트라이나이트로톨루엔이다.

분자량은 $(12 \times 7) + (1 \times 5) + (14 \times 3) + (16 \times 6) = 227$ 로 계산된다.

분자 안에 산소를 품고 있어 외부에서 산소를 받지 않아도 스스로 분해하며 폭발하는 자기반응성 물질이다. 분해할 때는 순간적으로 많은 기체를 내놓는다.

$\mathrm{2C_6H_2CH_3(NO_2)_3 \rightarrow 12CO + 2C + 3N_2 + 5H_2}$

같은 나이트로화합물이라도 1번 자리에 무엇이 붙느냐로 갈린다. 메틸기면 TNT, 하이드록시기 $\mathrm{-OH}$ 면 트라이나이트로페놀(피크르산)이다. 이름을 외우기보다 “벤젠 고리 + 1번 치환기 + 2,4,6 나이트로기” 라는 뼈대를 그려 두면 구조식을 묻는 어떤 문제에도 대응할 수 있다.