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25-3아래 두 물질은 모두 제5류 위험물 가운데 나이트로화합물에 든다… | 2025년 위험물기능사실기(필답형) 3회차 기출문제 상세 페이지

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25-3

아래 두 물질은 모두 제5류 위험물 가운데 나이트로화합물에 든다. 각각을 구조식으로 나타내시오.

(1) 트라이나이트로페놀(피크르산)

(2) 트라이나이트로톨루엔(TNT)

해설

(1) 벤젠 고리의 1번 자리에 OH\mathrm{OH}, 2·4·6번 자리에 NO2\mathrm{NO_2} 3개가 붙은 구조 — C6H2(OH)(NO2)3\mathrm{C_6H_2(OH)(NO_2)_3}

(2) 벤젠 고리의 1번 자리에 CH3\mathrm{CH_3}, 2·4·6번 자리에 NO2\mathrm{NO_2} 3개가 붙은 구조 — C6H2(CH3)(NO2)3\mathrm{C_6H_2(CH_3)(NO_2)_3}


[해설]

OHNO2NO2NO2트라이나이트로페놀(피크르산)CH3NO2NO2NO2트라이나이트로톨루엔(TNT)

두 물질은 만드는 길이 나란하다. 페놀을 진한 질산과 진한 황산의 혼산으로 나이트로화하면 트라이나이트로페놀이, 톨루엔을 같은 방법으로 나이트로화하면 트라이나이트로톨루엔이 된다. 그래서 나이트로기(NO2\mathrm{NO_2})가 들어가는 자리는 둘 다 2·4·6번으로 같고, 1번 자리의 치환기가 하이드록시기(OH\mathrm{OH})인지 메틸기(CH3\mathrm{CH_3})인지만 다르다. 이 한 자리를 헷갈리면 두 물질이 통째로 뒤바뀌므로, 이름의 “페놀”에는 OH\mathrm{OH}, “톨루엔”에는 CH3\mathrm{CH_3} 가 남는다고 짝지어 두는 것이 안전하다.

물질분자식분자량특징
트라이나이트로페놀(피크르산)C6H3N3O7\mathrm{C_6H_3N_3O_7}229쓴맛이 나는 황색 결정. 산성을 띠어 금속과 만나면 충격에 예민한 금속염을 만든다
트라이나이트로톨루엔(TNT)C7H5N3O6\mathrm{C_7H_5N_3O_6}227담황색 침상결정. 물에 녹지 않고 아세톤·벤젠에 녹으며 충격·마찰에는 비교적 둔감하다

피크르산은 마른 상태에서 특히 위험하므로 물을 적셔 저장하고 철·구리·납 용기를 피한다. 두 물질 모두 분자 안에 산소를 품은 자기반응성 물질이라 질식소화가 잘 듣지 않으며, 다량의 물로 냉각하는 것이 원칙이다.

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