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22-2(제72회)

다음 [보기]가 설명하는 제5류 위험물에 대하여 물음에 답하시오.

[보기]

· 톨루엔에 진한 질산과 진한 황산을 작용시켜 나이트로화 반응으로 제조한다.

· 담황색 결정의 폭발성 고체이며, 직사광선을 받으면 다갈색으로 변한다.

· 분자량 227, 비중 약 1.66이다.

(1) 이 위험물의 제조반응식을 쓰시오.

(2) 이 위험물의 분해반응식을 쓰시오.

해설

(1) C6H5CH3+3HNO3C6H2CH3(NO2)3+3H2OC_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \rightarrow C_6H_2CH_3(NO_2)_3 + 3H_2O (진한 황산 촉매, 나이트로화)

(2) 2C6H2CH3(NO2)312CO+2C+3N2+5H22C_6H_2CH_3(NO_2)_3 \rightarrow 12CO + 2C + 3N_2 + 5H_2


[해설]

분자량 227에서 물질이 확정된다. 트라이나이트로톨루엔(TNT) C6H2CH3(NO2)3C_6H_2CH_3(NO_2)_3는 분자식이 C7H5N3O6C_7H_5N_3O_6이므로

12×7+1×5+14×3+16×6=84+5+42+96=22712 \times 7 + 1 \times 5 + 14 \times 3 + 16 \times 6 = 84 + 5 + 42 + 96 = 227

로 맞아떨어진다. 제5류 위험물 중 나이트로화합물에 속하며, 담황색 결정이 직사광선에 다갈색으로 변하는 것이 대표적인 외관 특징이다.

(1) 톨루엔의 벤젠고리에서 메틸기의 2·4·6번 위치 수소 3개가 나이트로기로 치환되는 반응이다. 진한 질산이 나이트로기의 공급원이고 진한 황산은 탈수제 겸 촉매 노릇을 하며, 치환된 수소는 질산의 산소와 결합해 물 3분자로 빠져나간다.

C6H5CH3+3HNO3C6H2CH3(NO2)3+3H2OC_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \rightarrow C_6H_2CH_3(NO_2)_3 + 3H_2O

CH3+ 3HNO3c-H2SO4나이트로화CH3NO2NO2NO2+ 3H2O

(2) TNT는 분자 안에 산소를 지니고 있어 외부 산소 없이도 스스로 분해하며, 이 자기반응성이 폭발력의 근원이다.

2C6H2CH3(NO2)312CO+2C+3N2+5H22C_6H_2CH_3(NO_2)_3 \rightarrow 12CO + 2C + 3N_2 + 5H_2

계수를 확인해 보면 탄소 14개가 12CO12CO2C2C로, 수소 10개가 5H25H_2로, 질소 6개가 3N23N_2로, 산소 12개가 12CO12CO로 각각 정확히 배분된다. 산소가 모자라 이산화탄소가 아니라 일산화탄소가 나오고 탄소(그을음)까지 남는다는 점이 TNT 분해반응식의 특징이다.

비중을 1.0으로 실은 판본이 있으나 트라이나이트로톨루엔의 비중은 약 1.66이다.

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