메타-다이나이트로벤젠의 구조를 옳게 나타낸 것은? | [화학분석기사 필기] 15년 1회차 기출문제 상세 페이지

메타(m-)는 벤젠 고리에서 두 치환기가 1번과 3번 탄소에 붙은 배열, 곧 탄소 하나를 사이에 두고 떨어져 있는 상태를 말한다. 오르토(o-)는 서로 이웃한 1,2-, 파라(p-)는 고리를 가로질러 마주 보는 1,4- 배열이다.
다이나이트로벤젠이므로 나이트로기(–NO2)가 반드시 두 개여야 한다. 나이트로기가 하나뿐인 구조는 나이트로벤젠이라 처음부터 제외되고, 두 나이트로기가 육각형의 인접한 두 꼭짓점에 붙은 것은 오르토-, 정반대 꼭짓점(위·아래)에 붙은 것은 파라-다이나이트로벤젠이다.
따라서 위쪽 꼭짓점의 –NO2와 한 칸 건너뛴 꼭짓점의 –NO2가 붙어 1,3-관계를 이루는 구조가 메타-다이나이트로벤젠이다. 참고로 나이트로기는 메타 지향성 치환기여서 나이트로벤젠을 다시 나이트로화하면 실제로도 m-다이나이트로벤젠이 주 생성물로 얻어진다.