2-hexanone의 질량분석 토막패턴으로 검출되지 않는 화학종은? | [화학분석기사 필기] 19년 1회차 기출문제 상세 페이지

CH₃-CH=CH₂⁺ 단편은 2-hexanone의 질량분석에서 검출되지 않는다.
2-hexanone(CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃, M⁺ = 100)의 일반적인 단편화 경로는 카보닐 인접 결합의 개열과 α-단편화이다.
CH₃-C≡O⁺(m/z = 43, 아세틸 양이온) — 카보닐의 α-단편화로 형성되는 매우 안정하고 강한 특징적 단편이다
(CH₂)(CH₃)C=OH⁺(m/z = 71) — 카보닐 반대편 알킬 사슬의 개열로 형성되는 단편이다
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂⁺(m/z = 57) — 부틸 양이온으로 카보닐 양쪽의 단편화 후 형성될 수 있다
반면 CH₃-CH=CH₂⁺는 알케닉 양이온(m/z = 41)으로, 2-hexanone 구조상 이 정확한 배치의 단편을 직접 생성하는 경로가 없다. 알릴 위치의 C-C 결합 개열이나 인접 원자의 재배열을 통해서도 이온화학적으로 불리한 구조이기 때문에 검출되지 않는다.