벤젠 유도체 중 니트로화 과정에서 meta 배향성을 갖는 것은? | [화공기사 필기] 21년 2회차 기출문제 상세 페이지
1[화공기사 필기] 21년 2회차
벤젠 유도체 중 니트로화 과정에서 meta 배향성을 갖는 것은?
1
벤조산
2
브로모벤젠
3
톨루엔
4
바이페닐
해설
벤젠 치환기의 배향성은 치환기의 전자 공여/흡수 능력에 따라 결정된다. 전자를 흡수하는 치환기(electron-withdrawing group)는 meta 배향성을 가지며, 전자를 공여하는 치환기(electron-donating group)는 ortho/para 배향성을 갖는다. 벤조산(-COOH)의 카르복실기는 공명 구조를 통해 벤젠 고리로부터 전자를 흡수하므로 강한 전자 흡수 그룹이고, 따라서 meta 배향성을 나타낸다. 반면 브로모벤젠(약한 전자 흡수, ortho/para 배향), 톨루엔의 메틸기(전자 공여, ortho/para 배향), 바이페닐의 페닐기(약한 전자 공여, ortho/para 배향)는 모두 ortho/para 배향성을 갖는다.
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