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1[식물보호산업기사 필기] 17년 1회차
다음 Thiram 농약의 구조식 중 (①), (②) 속에 적당한 원소 기호는?
문제 이미지
1
① O, ② S
2
① P, ② S
3
① O, ② O
4
① S, ② S
해설

그림의 구조는 가운데에 S-S 결합(이황화 결합)이 있고, 그 양쪽으로 (CH3)2NC(CH_3)_2N-C 가 이어진 대칭 구조다. 즉 두 개의 다이메틸다이싸이오카바메이트가 이황화 결합으로 연결된 형태이며, 여기서 ()(①)·()(②) 는 각 탄소에 이중결합으로 붙은 원자 자리다.

Thiram(티람)의 정식 명칭이 tetramethylthiuram disulfide, 분자식 C6H12N2S4C_6H_{12}N_2S_4 인 데서 답이 나온다. 황이 4개인데 가운데 이황화 결합이 이미 2개를 쓰므로, 남은 2개는 두 탄소의 이중결합 상대여야 한다. 따라서 ()(①)·()(②)둘 다 S(황)이고, 각 탄소는 C=SC=S싸이오카보닐기를 이룬다.

이 자리에 O를 넣으면 C=OC=O 카보닐이 되어 다이싸이오카바메이트가 아닌 다른 골격이 되고, 황 원자 수도 4개에서 모자라 티람이 성립하지 않는다. P(인)를 넣는 것은 유기인계 골격을 뜻하므로 다이싸이오카바메이트계 보호살균제인 티람의 구조와는 전혀 무관하다.

참고로 같은 다이싸이오카바메이트계 살균제라도 금속의 유무와 골격이 다르다. 이 다이메틸다이싸이오카바메이트에 아연이 결합하면 지람(ziram)이 되고, 만코제브는 다이메틸형이 아닌 에틸렌비스다이싸이오카바메이트(EBDC) 골격에 망간·아연이 결합한 약제다. 이에 비해 티람은 금속을 포함하지 않는 이황화물이라는 점이 구조적 특징이다.

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