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1[위험물산업기사 필기] 24년 2회차
벤젠에 관한 설명 중 옳지 않은 것은?
1
평면 정육각형 구조를 이루며 결합각은 120°이다.
2
탄소-탄소 결합길이는 단일결합과 이중결합의 중간값을 갖는다.
3
공명에 의한 혼성구조로 안정한 방향족 화합물이다.
4
이중결합을 가지므로 치환반응보다 첨가반응이 우세하게 일어난다.
해설
정답은 ④이다.
벤젠은 6개의 탄소가 정육각형 고리를 이루지만, 실제로는 단일결합과 이중결합이 고정된 것이 아니라 6개의 π전자가 고리 전체에 비편재화(공명)되어 있는 방향족 화합물이다. 이 방향족 안정성(공명 안정화) 때문에 벤젠은 이중결합 특유의 첨가반응보다, 고리 구조를 그대로 유지할 수 있는 치환반응(할로젠화·나이트로화·술폰화 등)이 훨씬 우세하게 일어난다. 따라서 "이중결합을 가지므로 첨가반응이 우세하다"는 설명은 옳지 않다.
①②③은 각각 평면 정육각형 구조와 120° 결합각, 단일·이중결합 중간의 결합길이, 공명에 의한 안정한 방향족성에 대한 옳은 설명이다.