\mathrm{FeCl_3} 촉매 존재 하에 톨루엔과 염소를 반응 상세 페이지

톨루엔과 염소를 FeCl₃ 촉매 하에 반응시키면 o-클로로톨루엔이 생성된다.
$\mathrm{FeCl_3}$는 방향족 친전자성 치환반응(할로젠화)에서 루이스산 촉매로 작용하여 $\mathrm{Cl_2}$로부터 친전자체($\mathrm{Cl^+}$ 유사종)를 생성시킨다.
톨루엔의 메틸기는 초공액(hyperconjugation)에 의한 전자주개 치환기로서 오르토·파라(o,p) 배향성을 가지므로, 염소는 주로 메틸기에 대해 오르토 및 파라 위치에 치환되어 o-클로로톨루엔(및 p-클로로톨루엔)이 주로 생성된다.
나머지 보기인 p-살리실산메틸(에스터), 아세트아닐라이드(아마이드), 염화벤젠다이아조늄(다이아조늄염)은 톨루엔의 FeCl₃/Cl₂ 할로젠화 반응 경로와 구조·반응 메커니즘이 전혀 다른 물질로 이 반응에서 생성될 수 없다.