다음 화합물들 가운데 기하학적 이성질체를 가지고 있는 것은? 상세 페이지

1[위험물산업기사 필기] 16년 1회차

다음 화합물들 가운데 기하학적 이성질체를 가지고 있는 것은?

 $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{OH}$

 $\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2$

 $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3$

 $\underset{\underset{\textstyle\mathrm{CH}_3}{|}}{\overset{\overset{\textstyle\mathrm{CH}_3}{|}}{\mathrm{C}}}=\underset{\underset{\textstyle\mathrm{CH}_3}{|}}{\overset{\overset{\textstyle\mathrm{CH}_3}{|}}{\mathrm{C}}}$

해설

기하학적 이성질체를 가지고 있는 것은 2-부텐이다.
기하학적(시스-트랜스) 이성질체는 이중결합을 이루는 각 탄소에 서로 다른 두 치환기가 결합되어 있을 때 나타난다.
 $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3$ (2-부텐)은 이중결합 탄소 각각에  $\mathrm{CH}_3$ 와  $\mathrm{H}$ 가 결합되어 있어 시스형과 트랜스형의 기하이성질체가 존재한다.
반면  $\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2$ 와  $(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C=C(CH}_3)_2$ 는 이중결합 탄소에 결합된 두 치환기가 서로 같아 기하이성질체가 없고, 나머지 하나는 이중결합이 없으므로 기하이성질체를 가지지 않는다.

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