<보기>에서 카르복실산의 pK_{\mathrm{a}} 값을 … | [소방간부후보생 화학개론] 26년 1회차 기출문제 상세 페이지

p$K_{\mathrm{a}}$는 나이트로기 치환체 < 벤조산 < 메톡시기 치환체 순으로 커진다.
p$K_{\mathrm{a}}$가 작을수록 강한 산이며, 짝염기(카복실레이트 음이온)를 안정화하는 전자 끄는 기는 산성을 키우고 전자 주는 기는 산성을 낮춘다.
파라 자리에 $\mathrm{NO_2}$가 있는 벤조산: 나이트로기가 유발·공명 효과로 전자를 끌어 음이온을 안정화하므로 가장 강한 산, 즉 p$K_{\mathrm{a}}$가 가장 작다.
치환기 없는 벤조산: 기준 물질로 두 치환체의 중간 산성을 보인다.
파라 자리에 $\mathrm{OCH_3}$가 있는 벤조산: 메톡시기가 공명으로 고리에 전자를 주어 음이온을 불안정하게 하므로 가장 약한 산, 즉 p$K_{\mathrm{a}}$가 가장 크다.