다음 유기화합물의 역 Diels-Alder 반응으로 얻게 되는 주생성물… | [7급 국가직 화학개론] 22년 1회차 기출문제 상세 페이지

역 Diels-Alder 반응의 주생성물은 벤젠과 사이클로뷰텐이다.
반응물은 바이사이클로[2.2.2]옥타다이엔의 한 다리에 사이클로뷰테인 고리가 융합된 구조다. 역 Diels-Alder에서 σ 결합 두 개가 끊어지면 사이클로뷰테인이 붙은 다리 탄소 두 개 사이에 새 이중결합이 생겨 사이클로뷰텐으로 떨어져 나간다.
남은 여섯 원자 고리는 기존 이중결합 두 개에 새 이중결합 하나가 더해져 방향족 벤젠이 되며, 이 방향족 안정화가 반응의 구동력이다.
사이클로헥사다이엔과 사이클로뷰텐 조합은 육원 고리의 이중결합이 3개가 되어야 하므로 맞지 않는다.
사이클로헥사다이엔과 사이클로뷰타다이엔 조합은 육원 고리 이중결합 수가 부족하고, 사원 고리에는 이중결합이 하나만 생긴다.
벤젠과 사이클로뷰테인 조합은 떨어져 나가는 두 탄소 사이에 생기는 π 결합을 빠뜨린 것이다.