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다음 유기화합물에서 카이랄 중심(chiral center)의 총 개수는? | [7급 국가직 화학개론] 22년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[7급 국가직 화학개론] 22년 1회차
다음 유기화합물에서 카이랄 중심(chiral center)의 총 개수는?

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해설

이 화합물의 카이랄 중심은 7개이다.

그림의 화합물은 코르티솔(하이드로코티손) 골격으로, 서로 다른 네 치환기를 가진 sp^3 탄소를 찾는다. 고리 접합부의 C8·C9·C10·C13·C14, OH가 붙은 C11, 곁사슬이 붙은 C17이 이에 해당한다.

  • C3·C20의 카보닐 탄소와 C4=C5 이중결합 탄소는 sp^2 탄소라 카이랄 중심이 아니다.
  • 고리의 CH(2) 탄소, 두 메틸기, 곁사슬의 CH(2)OH 탄소는 같은 치환기(H)를 둘 이상 가져 제외된다.

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