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1[7급 국가직 화학개론] 23년 1회차
아세트알데하이드(acetaldehyde)의 알돌 축합(aldol condensation)
반응에서 주생성물은?
1
2-butene
2
2-butanol
3
2-butenal
4
2-hydroxybutenal
해설

아세트알데하이드의 알돌 축합 주생성물은 2-butenal(크로톤알데하이드)이다.

염기가 만든 엔올레이트가 다른 분자의 카보닐 탄소를 공격해 3-hydroxybutanal(알돌)이 생기고, 이것이 탈수되어 C=C가 카보닐과 콘주게이션된 α,β-불포화 알데하이드가 된다.

  • 2-butene: 알데하이드기가 없는 알켄으로, 알돌 축합에서 생기지 않는다.
  • 2-butanol: 카보닐이 없는 알코올로, 환원 생성물에 해당한다.
  • 2-hydroxybutenal: 알돌 단계의 하이드록시기는 C-3에 붙으며 축합(탈수) 후에는 남지 않는다.

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