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1[7급 국가직 화학개론] 24년 1회차

다음 화합물에서 카이랄 중심(chiral center)의 총 개수는?

 $\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH(OH){-}C({=}O){-}CH_2{-}OH}$

해설

이 화합물에서 카이랄 중심은 OH가 붙은 CH 탄소 하나뿐이다.
카이랄 중심은 서로 다른 네 원자(단)와 결합한  $sp^{3}$  탄소이다. CH(OH) 탄소는 H, OH,  $\mathrm{CH_2OH}$ ,  $\mathrm{C({=}O)CH_2OH}$ 의 서로 다른 네 치환기를 가진다.
양 끝의 두  $\mathrm{CH_2}$  탄소는 수소 두 개가 같은 치환기이므로 카이랄 중심이 아니다.
카보닐 탄소는  $sp^{2}$  탄소로 치환기가 세 개뿐이어서 카이랄 중심이 될 수 없다.

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